N-[11-(2-allyloxy-3-(4,5-dihydro-1,3-dioxol-2-yl)phenoxy)-3,6,9-trioxaundecyl]phthalimide | 382162-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[11-(2-allyloxy-3-(4,5-dihydro-1,3-dioxol-2-yl)phenoxy)-3,6,9-trioxaundecyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-prop-2-enoxyphenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 382162-14-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉
• 分子量: 527.571
• InChiKey: YYQLXSGYXSWKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[11-(2-allyloxy-3-(4,5-dihydro-1,3-dioxol-2-yl)phenoxy)-3,6,9-trioxaundecyl]phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到11-[2-allyloxy-3-(4,5-dihydro-1,3-dioxol-2-yl)phenoxy]-3,6,9-trioxaundecylamine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic reactions. Part 55.† Quinodimethane chemistry. Part 3. Transition metal complexes as inter- and intra-molecular redox catalysts for the electrosynthesis of poly(p-xylylene) (PPX) polymers and oligomers‡

  摘要：

  金属配合物在聚对苯二甲基酚（PPXs）的电合成中作为氧化还原介质的作用得到了研究，目的是设计出既能作为介质又能作为金属含聚合物的起始材料的金属含前体。一些过渡金属配合物[Cr(III)、Ni(II)和Co(II)]是生产 quinodimethanes 及因此 PPXs 的有效氧化还原催化剂。在使用基于邻氨基苯酸和水杨醛配体的介质进行实验后取得了令人鼓舞的结果，设计并成功合成了一种宏环化合物，该合成采用了汇聚方法，其中包含了 1,4-双(氯甲基芳烃)作为 quinodimethane 的前体和 Ni(II) salen 单元作为分子内氧化还原催化剂。该宏环成功通过阴极还原得到了一种与 Ni(II) 结合的 PPX 聚合物。提供了分子内氧化还原催化（同调介导）作用的证据。

  DOI：

  10.1039/b103274g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-[11-(2-allyloxy-3-(4,5-dihydro-1,3-dioxol-2-yl)phenoxy)-3,6,9-trioxaundecyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic reactions. Part 55.† Quinodimethane chemistry. Part 3. Transition metal complexes as inter- and intra-molecular redox catalysts for the electrosynthesis of poly(p-xylylene) (PPX) polymers and oligomers‡

  摘要：

  金属配合物在聚对苯二甲基酚（PPXs）的电合成中作为氧化还原介质的作用得到了研究，目的是设计出既能作为介质又能作为金属含聚合物的起始材料的金属含前体。一些过渡金属配合物[Cr(III)、Ni(II)和Co(II)]是生产 quinodimethanes 及因此 PPXs 的有效氧化还原催化剂。在使用基于邻氨基苯酸和水杨醛配体的介质进行实验后取得了令人鼓舞的结果，设计并成功合成了一种宏环化合物，该合成采用了汇聚方法，其中包含了 1,4-双(氯甲基芳烃)作为 quinodimethane 的前体和 Ni(II) salen 单元作为分子内氧化还原催化剂。该宏环成功通过阴极还原得到了一种与 Ni(II) 结合的 PPX 聚合物。提供了分子内氧化还原催化（同调介导）作用的证据。

  DOI：

  10.1039/b103274g

文献信息

• Electroorganic reactions. Part 55.† Quinodimethane chemistry. Part 3. Transition metal complexes as inter- and intra-molecular redox catalysts for the electrosynthesis of poly(p-xylylene) (PPX) polymers and oligomers‡
  作者：Robert G. Janssen、James H. P. Utley、Emmanuelle Carré、Evelyne Simon、Heike Schirmer

  DOI：10.1039/b103274g

  日期：——

  The role of metal complexes as redox mediators in the electrosynthesis of poly(p-xylylenes) (PPXs) has been explored, with a view to designing metal-containing precursors that can act both as mediators and starting materials for metal-containing polymers. A number of transition metal complexes [Cr(III), Ni(II) and Co(II)] are efficient redox catalysts for production of quinodimethanes, and hence PPXs. Following encouraging results from experiments using mediators based on anthranilic acid and salicylaldehyde ligands a macrocyclic compound was designed, and successfully prepared by a convergent route that incorporated both a 1,4-bis(chloromethylarene) function as a precursor to a quinodimethane and a Ni(II) salen unit as an intramolecular redox catalyst. The macrocycle was successfully reduced cathodically to yield a PPX polymer with bound Ni(II). Evidence is presented for the operation of intramolecular redox catalysis (homomediation).

  金属配合物在聚对苯二甲基酚（PPXs）的电合成中作为氧化还原介质的作用得到了研究，目的是设计出既能作为介质又能作为金属含聚合物的起始材料的金属含前体。一些过渡金属配合物[Cr(III)、Ni(II)和Co(II)]是生产 quinodimethanes 及因此 PPXs 的有效氧化还原催化剂。在使用基于邻氨基苯酸和水杨醛配体的介质进行实验后取得了令人鼓舞的结果，设计并成功合成了一种宏环化合物，该合成采用了汇聚方法，其中包含了 1,4-双(氯甲基芳烃)作为 quinodimethane 的前体和 Ni(II) salen 单元作为分子内氧化还原催化剂。该宏环成功通过阴极还原得到了一种与 Ni(II) 结合的 PPX 聚合物。提供了分子内氧化还原催化（同调介导）作用的证据。