2-[2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)vinyl]pyridine | 943835-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)vinyl]pyridine
• 英文别名: 3-methyl-4-nitro-5-(2-pyridin-2-ylethenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 943835-01-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• mdl: MFCD06751986
• 分子量: 231.211
• InChiKey: KLRVKNBMJQMFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)vinyl]pyridine 在 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  开发一种用于将亚硫酸氢盐添加到亲电子烯烃中的温和程序

  摘要：

  由于所需条件的苛刻性，活化烯烃的磺酰化是重要但尚未探索的反应。我们已经确定了允许烯烃与等摩尔量的亚硫酸氢盐在室温下反应的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000543
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 四氢吡咯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-[2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)vinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联研磨反应，依次涉及羟醛缩合和迈克尔加成，用于合成 3,4,5-三取代异恶唑†

  摘要：

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c9ra04864b

文献信息

• Chiral Cyclopropenimine‐catalyzed Asymmetric Michael Addition of Bulky Glycine Imine to α,β‐Unsaturated Isoxazoles
  作者：Yu‐Jun Bai、Mei‐Ling Cheng、Xiao‐Hui Zheng、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/asia.202200131

  日期：2022.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles has been achieved by using 5 mol% of chiral cyclopropenimine (CSB-1) as a chiral organosuperbase catalyst under mild conditions to provide Michael adducts in excellent yields and stereoselectivities.

  通过使用 5 mol% 的手性环丙烯亚胺 ( CSB-1 ) 作为手性有机超碱催化剂，在温和条件下实现了大体积甘氨酸亚胺与 α,β-不饱和异恶唑的高效不对称迈克尔加成，以优异的收率和立体选择性提供迈克尔加合物.
• Aziridination of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Mauro F.A. Adamo、Simone Bruschi、Surisetti Suresh、Linda Piras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.061

  日期：2008.12

  Herein we describe the preparation of a novel class of isoxazolyl aziridines. The products were obtained exclusively as cis diastereoisomers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DBU-catalyzed Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles and pyrazolamides
  作者：Yu-Jun Bai、Xiao-Mu Hu、Ya-Jun Bai、Xiao-Hui Zheng、Sheng-Yong Zhang、Ping-AnWang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132511

  日期：2021.11
• Reaction of 5-(1-bromo-2-aryl-vinyl)-3-methyl-4-nitro-isoxazoles and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Mauro F.A. Adamo、Surisetti Suresh、Linda Piras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.058

  日期：2009.7

  The preparation of E-5-(1-bromo-2-aryl-vinyl)-3-methyl-4-nitro-isoxazoles and their reaction with 1,3-dicarbonyl compounds to give cyclopropanes or dihydrofurans is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.