7S-天芥菜碱 | 303-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 7S-天芥菜碱
• 中文别名: 天芥菜碱
• 英文名称: heliotrine
• 英文别名: [(7S,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 303-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126℃
• 沸点：
  453.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 保留指数：
  2100;2114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1544

制备方法与用途

生物活性方面，Heliotrine 是一种单酯吡咯烷核生物碱，常被用于构建肝炎和肝硬化模型。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7S-天芥菜碱 在 双氧水 作用下， 生成 天芥菜碱4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  特征离子簇是使用HPLC-MS分析鉴定含吡咯烷核生物碱的天然产物中吡咯烷核生物碱N-氧化物的决定因素。

  摘要：

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-

  DOI：

  10.1002/jms.2969
• 作为产物：
  描述：

  天芥菜碱4-氧化物 生成 7S-天芥菜碱
  参考文献：
  名称：

  AKPAMOB, C. T., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 701-702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolizidine Alkaloid Secondary Pyrrolic Metabolites Construct Multiple Activation Pathways Leading to DNA Adduct Formation and Potential Liver Tumor Initiation
  作者：Qingsu Xia、Xiaobo He、Liang Ma、Shoujun Chen、Peter P. Fu

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00096

  日期：2018.7.16

  (DHP)-derived DNA adducts. To date, the primary pyrrolic metabolites dehydro-PAs, their hydrolyzed metabolite DHP, and two secondary pyrrolic metabolites 7-glutathione-DHP (7-GS-DHP) and 7-cysteine-DHP are the known metabolites that can generate these DHP-DNA adducts in vivo and/or in PA-treated cells. Secondary pyrrolic metabolites are formed from the reaction of dehydro-PAs with glutathione, amino acids, and

  吡咯嗪核生物碱（PAs）及其N-氧化物衍生物是肝毒性，遗传毒性和致癌性植物化学物质。PA通过一组四个（±）-6,7-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5 H介导的一般遗传毒性机制诱导肝肿瘤-吡咯烷嗪（DHP）衍生的DNA加合物。迄今为止，主要的吡咯代谢物脱氢PAs，它们的水解代谢物DHP和两个次要的吡咯代谢物7-谷胱甘肽-DHP（7-GS-DHP）和7-半胱氨酸-DHP是已知的能够产生这些DHP-DNA的代谢物在体内和/或在PA处理的细胞中形成加合物。次要的吡咯代谢物是由脱氢PA与谷胱甘肽，氨基酸和蛋白质的反应形成的。在这项研究中，我们确定了更多次生吡咯代谢物是否可以与小牛胸腺DNA和HepG2细胞中的细胞DNA结合，从而导致使用一系列次生吡咯代谢物（包括7-甲氧基-DHP， 9-乙氧基-DHP，9-缬氨酸-DHP，7-GS-DHP，7-半胱氨酸-DHP和7
• ASIBAL, CLARITA F.;GELBAUM, LESLIE T.;ZALKOW, LEON H., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 726-731
  作者：ASIBAL, CLARITA F.、GELBAUM, LESLIE T.、ZALKOW, LEON H.

  DOI：——

  日期：——
• AKPAMOB, C. T., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 701-702
  作者：AKPAMOB, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• Characteristic ion clusters as determinants for the identification of pyrrolizidine alkaloid N-oxides in pyrrolizidine alkaloid-containing natural products using HPLC-MS analysis
  作者：Jianqing Ruan、Na Li、Qingsu Xia、Peter P. Fu、Shuying Peng、Yang Ye、Ge Lin

  DOI：10.1002/jms.2969

  日期：2012.3

  the mass spectra of 10 PA N-oxides and the corresponding PAs were systemically investigated using HPLC-MS to define the characteristic mass fragment ions specific to PAs and PA N-oxides. Mass spectra of toxic retronecine-type PA N-oxides exhibited two characteristic ion clusters at m/z 118-120 and 136-138. These ion clusters were produced by three unique fragmentation pathways of PA N-oxides and were

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-