天芥菜碱4-氧化物 | 6209-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 天芥菜碱4-氧化物
• 中文别名: 天芥菜碱N-氧化物
• 英文名称: heliotrine N-oxide
• 英文别名: [(7S,8R)-7-hydroxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 6209-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: QSTHEUSPIBEICI-MCAMCBDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Heliotrine N-oxide 是 Heliotrine (HY-126128) 对应的吡咯利嗪生物碱类氮氧化物 (PA N-oxide)，能够导致吡咯基 DNA 加合物 (DNA adduct) 的形成，并可能引发 PA 诱导的肝肿瘤的发生。

体外研究

DNA adduct 是指与致癌化学物质结合的一段 DNA。这一过程可能是癌细胞产生的起点，即致癌性转化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天芥菜碱4-氧化物 生成 7S-天芥菜碱
  参考文献：
  名称：

  AKPAMOB, C. T., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 701-702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7S-天芥菜碱 在 双氧水 作用下， 生成 天芥菜碱4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  特征离子簇是使用HPLC-MS分析鉴定含吡咯烷核生物碱的天然产物中吡咯烷核生物碱N-氧化物的决定因素。

  摘要：

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-

  DOI：

  10.1002/jms.2969

文献信息

• AKPAMOB, C. T., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 701-702
  作者：AKPAMOB, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• Culvenor; Drummond; Price, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 279
  作者：Culvenor、Drummond、Price

  DOI：——

  日期：——
• Characteristic ion clusters as determinants for the identification of pyrrolizidine alkaloid N-oxides in pyrrolizidine alkaloid-containing natural products using HPLC-MS analysis
  作者：Jianqing Ruan、Na Li、Qingsu Xia、Peter P. Fu、Shuying Peng、Yang Ye、Ge Lin

  DOI：10.1002/jms.2969

  日期：2012.3

  the mass spectra of 10 PA N-oxides and the corresponding PAs were systemically investigated using HPLC-MS to define the characteristic mass fragment ions specific to PAs and PA N-oxides. Mass spectra of toxic retronecine-type PA N-oxides exhibited two characteristic ion clusters at m/z 118-120 and 136-138. These ion clusters were produced by three unique fragmentation pathways of PA N-oxides and were

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-