1-(4-chlorophenyl)pentane-1,3-dione | 26732-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pentane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(p-Chlorphenyl)-pentan-1,3-dion；1-(4-Chlorphenyl)-1,3-dioxo-pentan
• CAS: 26732-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: HCOWJMBVCOCHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)pentane-1,3-dione 在 三丁基膦 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 9-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-4-methyl-5H,6H,7H-pyridazino[4,3-e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q

文献信息

• Tandem coupling reactions of benzynes and 1,3-diones: a novel synthesis of 2,2-diphenyl-1,3-diones
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.092

  日期：2007.11

  A novel, general, and mild method is described to prepare 2,2-diphenyl-1,3-diones with benzyne using CuBr and trichloroacetic acid as the catalyst.

  描述了一种新颖，通用，温和的方法，该方法使用CuBr和三氯乙酸作为催化剂，与苯并炔制备2,2-二苯基-1,3-二酮。
• Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Intramolecular Benzoin Reaction: Synthetic Applications and Mechanistic Insights
  作者：Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaoyan Zhang、Qiqiao Lin、Deb. K. Das、Jian Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.6b02929

  日期：2016.6.29

  to excellent yields and with high levels of stereoselectivity (>95% ee and >20:1 dr in most cases). In addition, the excellent regioselectivity control for aryl/alkyl 1,3-diketones, and the superior electronic differentiation of 1,3-diarylketones were highlighted. Moreover, a set of new mechanistic rationale that differs with the currently widely accepted understanding of intramolecular benzoin reactions

  β-酮酯和 1,3-二酮的高度对映、非对映和区域选择性动态动力学拆分是通过手性 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应实现的。各种带有两个连续立体中心和多个官能团的四氢萘酮衍生物以中等至优异的产率和高水平的立体选择性（在大多数情况下> 95％ee和> 20：1 dr）释放。此外，突出了芳基/烷基 1,3-二酮的出色区域选择性控制和 1,3-二芳基酮的出色电子分化。此外，建立了一组与目前广泛接受的对分子内安息香反应的理解不同的新机制原理，以证明安息香比羟醛转化具有更高的偏好：(1) 检测到竞争性羟醛和安息香反应共存，但逆羟醛不可逆安息香过程在主要安息香产物的生成中起着至关重要的作用。(2) N-吸电子取代基在三唑鎓催化剂中最重要的作用是加速安息香转化的速率，而不是通过降低催化剂的固有碱性来抑制羟醛过程。
• Pyranone, Thiopyranone, and Pyridone Inhibitors of Phosphatidylinositol 3-Kinase Related Kinases. Structure−Activity Relationships for DNA-Dependent Protein Kinase Inhibition, and Identification of the First Potent and Selective Inhibitor of the Ataxia Telangiectasia Mutated Kinase
  作者：Jonathan J. Hollick、Laurent J. M. Rigoreau、Celine Cano-Soumillac、Xiaoling Cockcroft、Nicola J. Curtin、Mark Frigerio、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Ian Hickson、Marc G. Hummersone、Keith A. Menear、Niall M. B. Martin、Ian Matthews、David R. Newell、Rachel Ord、Caroline J. Richardson、Graeme C. M. Smith、Roger J. Griffin

  DOI：10.1021/jm061121y

  日期：2007.4.1

  Structure-activity relationships have been investigated for inhibition of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) and ATM kinase by a series of pyran-2-ones, pyran-4-ones, thiopyran-4-ones, and pyridin-4-ones. A wide range of IC50 values were observed for pyranones and thiopyranones substituted at the 6-position, with the 3- and 5-positions proving intolerant to substitution. Related pyran-2-ones, pyran-4-ones, and thiopyran-4-ones showed similar IC50 values against DNA-PK, whereas the pyridin-4-one system proved, in general, ineffective at inhibiting DNA-PK. Extended libraries exploring the 6-position of 2-morpholino-pyran-4-ones and 2-morpholino-thiopyrano-4-ones identified the first highly potent and selective ATM inhibitor 2-morpholin-4-yl-6-thianthren-1-yl-pyran-4-one (151C; ATM; IC50 = 13 nM) and revealed constrained SARs for ATM inhibition compared with DNA-PK. One of the most potent DNA-PK inhibitors identified, 2-(4-methoxyphenyl)-6-(morpholin-4-yl)pyran-4-one (16; DNA-PK; IC50 = 220 nM) effectively sensitized HeLa cells to the topoisomerase II inhibitor etoposide in vitro.
• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of 1,3-Diketones to 1,4-Diketones and Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Cyclopropanols
  作者：Song Xue、Le-Zhen Li、Yong-Kang Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jo051950b

  日期：2006.1.1

  A variety of 1,3-diketones can be efficiently converted into the corresponding 1.4-diketones and trans-1,2-disubstituted cyclopropanols by using organozinc species in one-pot reactions. It was found that 2.3 equiv of CF3CO2ZnCH2I was effective to give the corresponding chain-extended products in 44-85% yields, while a mixture of organozinc species formed from 4.0 equiv of Et2Zn, 2.0 equiv of CF3CO2H, and 4.0 equiv of CH2I2 resulted in the formation of trans-1,2-disubstituted cyclopropanols with quite good yields and diastereoselectivity.