tert-butyl 5-cyano-3,3-dideuterio-2-(diphenylmethylenamino)pentanoate | 847972-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-cyano-3,3-dideuterio-2-(diphenylmethylenamino)pentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-5-cyano-3,3-dideuteriopentanoate
• CAS: 847972-90-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 364.456
• InChiKey: GLYJCTGITQNYNR-BPPAMHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-cyano-3,3-dideuterio-2-(diphenylmethylenamino)pentanoate 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 tert-butyl 6-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dideuteriohexanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dideuterio-4-iodobutyronitrile 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 5-cyano-3,3-dideuterio-2-(diphenylmethylenamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493

文献信息

• The Biosynthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Nitrocyclopropyl)alanine, a Constituent of the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Melanie Brandl、Sergei I. Kozhushkov、Boris D. Zlatopolskiy、Petra Alvermann、Bernadette Geers、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400493

  日期：2005.1

  amino acid 3-(trans-2′-nitrocyclopropyl)alanine [(3-Ncp)Ala] (2), which is a building block of hormaomycin 1a. The corresponding lysine dihydrochlorides were prepared in 33, 24, 19, and 30% overall yield, respectively, along a new efficient general synthetic route applying an alkylation of the lithium enolate of O′Donnel’s glycine equivalent 7 as a key step. In the attempted preparation of 5,5-[D2]-4-hydroxylysine

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨