tetramethyl 1-cyanoundeca-4,9-diyne-2,2,7,7-tetracarboxylate | 1307725-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 1-cyanoundeca-4,9-diyne-2,2,7,7-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl 1-(cyanomethyl)deca-3,8-diyne-1,1,6,6-tetracarboxylate；tetramethyl 1-(cyanomethyl)deca-3,8-diyne-1,1,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 1307725-95-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: NMWLZQJNNPFXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 1-cyanoundeca-4,9-diyne-2,2,7,7-tetracarboxylate 在 (E,E)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methanylylidene))bis(4-(benzyloxy)-2,6-diisopropylaniline) 、 iron(II) acetate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以74%的产率得到tetramethyl 5-methyl-dicyclopenta[b,d]pyridine-2,2,7,7(1H,3H,6H,8H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes

  摘要：

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2009939
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tetramethyl 1-cyanoundeca-4,9-diyne-2,2,7,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes

  摘要：

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2009939

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes
  作者：Brendan R. D’Souza、Timothy K. Lane、Janis Louie

  DOI：10.1021/ol2009939

  日期：2011.6.3

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.