ethyl 4-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 167401-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 167401-20-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: YTNLQSLKNRSIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-Dimethyl-1H,1'H-[3,3']bipyrrolyl-2,5'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of β,β′-connected porphyrin dimersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures employed in Scheme 1, ORTEP drawing of 3 and a ball and stick model of 3 showing hydrogen bonding. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108819j

  摘要：

  卟啉二聚体是由δ,δâ²-二吡咯衍生物通过双吡咯甲基化和双[2+2] 麦克唐纳卟啉合成制备的。

  DOI：

  10.1039/b108819j
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-acetoxy-1,1-dimethoxy-2-nitrobutane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以15.2 g的产率得到ethyl 4-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †

  摘要：

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。

  DOI：

  10.1039/b003360j

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SALTS OF 4-[[5-[(CYCLOPROPYLAMINO)CARBONYL]-2-METHYLPHENYL]AMINO]-5-METHYL-N-PROPYLPYRROLO[2,1-f][1,2,4]TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE AND NOVEL STABLE FORMS PRODUCED THEREIN
  申请人：Kim Soojin

  公开号：US20090312331A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Processes are provided for selectively preparing novel stable crystalline salt forms, selectively and consistently, namely, preparing Form N-1 of the methanesulfonic acid salt, and Form N-1 and Form N-4 of the hydrochloric acid salt of the p38 kinase inhibitor 4-[[5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-2-methylphenyl]amino]-5-methyl-N-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxamide. The processes preferably employ solvent systems including formic acid/acetone and formic acid/methylethyl ketone which produce crystals having suitable flow properties and desired particle size, and solvents such as N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide may be employed as well. Novel Form N-1 crystals of the Form N-1 and Form N-4 crystals of the hydrochloride salt and Form N-1 crystals of the methanesulfonic acid salt of the above free base, pharmaceutical compositions containing such novel forms and a method of treating p38 kinase associated conditions, including rheumatoid arthritis are also provided.

  提供了选择性制备新型稳定晶态盐形式的过程，即有选择性和一致性地制备甲磺酸盐的N-1型和盐酸盐的N-1型和N-4型的p38激酶抑制剂4-[[5-[(环丙基氨基)羰基]-2-甲基苯基]氨基]-5-甲基-N-丙基吡咯[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-羧酰胺。该过程最好使用包括甲酸/丙酮和甲酸/甲基乙酮的溶剂体系，产生具有适当流动性和所需粒径的晶体，也可以使用N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺等溶剂。还提供了上述自由基的N-1型甲磺酸盐和盐酸盐的N-1型和N-4型晶体的新型晶体形式，含有这种新型形式的药物组合物以及治疗p38激酶相关疾病，包括类风湿性关节炎的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Fumoto, Yumiko; Uno, Hidemitsu; Murashima, Takashi, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 705 - 720
  作者：Fumoto, Yumiko、Uno, Hidemitsu、Murashima, Takashi、Ono, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• US8304419B2
  申请人：——

  公开号：US8304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008154271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse, et des procédés pour leur préparation et leur utilisation. De manière spécifique, la présente invention comprend des procédés d'utilisation de tels composés dans le traitement de l'infection par le virus d'immunodéficience humaine.