2,7-di-p-tolylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 989-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di-p-tolylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsaeure-1,8;4,5-di-p-tolylimid；2,7-di-p-tolyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；6,13-bis(4-methylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 989-74-2
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 446.462
• InChiKey: ZCALPDVLWYDXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 乙烷,三氯氟- 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-di-p-tolylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过在结构中引入弱相互作用获得机械柔性有机晶体：超分子形状合成子

  摘要：

  尽管有序有机材料在高性能机械致动器、晶体管、太阳能电池、光子学和生物电子学方面具有巨大潜力，但控制其机械性能仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了一种晶体工程方法，通过不同的非干扰超分子弱相互作用，即范德华 (vdW)、π 在结构中引入活性滑平面，设计三种不相关类型的化合物的机械可重构、塑性柔性单晶（约 10 个） -堆叠和氢键基团。球形疏水基团通过形状互补（形状合成子）组装，可靠地形成低能量滑移面，从而促进了令人印象深刻的机械灵活性，这使得将晶体成型为字母字符以拼出“

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05118

文献信息

• Electronically Regulated Thermally and Light-Gated Electron Transfer from Anions to Naphthalenediimides
  作者：Samit Guha、Flynt S. Goodson、Sovan Roy、Lucas J. Corson、Curtis A. Gravenmier、Sourav Saha

  DOI：10.1021/ja2055726

  日期：2011.10.5

  Anion-induced electron transfer (ET) to π-electron-deficient naphthalenediimides (NDIs) can be channeled through two distinct pathways by adjusting the Lewis basicity of the anion and the π-acidity of the NDI: (1) When the anion and NDI are a strong electron donor and acceptor, respectively, positioning the HOMO of the anion above the LUMO of the NDI, a thermal anion → NDI ET pathway is turned ON.

  通过调节阴离子的路易斯碱度和 NDI 的 π 酸度，阴离子诱导电子转移 (ET) 到缺乏 π 电子的萘二亚胺 (NDI) 可以通过两种不同的途径进行引导：(1) 当阴离子和 NDI分别是强电子供体和受体，将阴离子的 HOMO 定位在 NDI 的 LUMO 上方，热阴离子 → NDI ET 通路打开。(2) 当弱路易斯碱性阴离子的 HOMO 低于 NDI 的 LUMO 但仍高于其 HOMO 时，热 ET 关闭，但光可以激活前所未有的阴离子 → (1)*NDI 光诱导 ET 通路来自阴离子的 HOMO 到光生 (1)*NDI 的 SOMO-1。两种途径都会产生 NDI(•-) 自由基阴离子。
• Boundaries of Anion/Naphthalenediimide Interactions: From Anion−π Interactions to Anion-Induced Charge-Transfer and Electron-Transfer Phenomena
  作者：Samit Guha、Flynt S. Goodson、Lucas J. Corson、Sourav Saha

  DOI：10.1021/ja303173n

  日期：2012.8.22

  extensively studied these interactions using powerful experimental techniques. Herein, we demonstrate that, depending on the electron-donating abilities (Lewis basicity) of anions and electron-accepting abilities (π-acidity) of NDIs, modes of anion-NDI interactions vary from extremely weak non-chromogenic anion-π interactions to chromogenic anion-induced charge-transfer (CT) and electron-transfer (ET) phenomena

  最近出现的阴离子-π 相互作用为阴离子的超分子化学增加了一个新的维度。然而，在其成立十年后，阴离子-π 相互作用的实际机制仍然备受争议。为了全面准确地了解不同阴离子在不同条件下如何与缺乏 π 电子的 1,4,5,8-萘二亚胺 (NDI) 相互作用，我们使用强大的实验技术广泛研究了这些相互作用。在此，我们证明，根据阴离子的给电子能力（路易斯碱度）和 NDI 的电子接受能力（π 酸度），阴离子-NDI 相互作用的模式从极弱的非显色阴离子-π 相互作用到显色阴离子诱导电荷转移 (CT) 和电子转移 (ET) 现象。在非质子溶剂中，阴离子的给电子能力通常遵循其路易斯碱度顺序，而 NDI 的 π 酸度可以通过安装不同的富电子和缺电子取代基进行微调。虽然强路易斯碱性阴离子 (OH(-) 和 F(-)) 与大多数 NDI 发生热 ET，但在非质子溶剂中生成 NDI(•-) 自由基阴离子和 NDI(2-)
• PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICE AND SOLAR CELL USING THE SAME
  申请人：AKIYAMA Seiji

  公开号：US20120211082A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  There is provides a photoelectric conversion device material which can be used as an electrode buffer material for a solar cell or the like and can improve durability while maintaining the interaction with an electrode and mobility; a photoelectric conversion device using the photoelectric conversion device material; and a solar cell using the photoelectric conversion device. A photoelectric conversion device containing a buffer layer and an active layer, wherein the buffer layer contains a compound represented by the following general formula (I), the active layer contains an n-type semiconductor, and the n-type semiconductor is a compound having a solubility in toluene of 0.5% by weight or more at 25° C. and having an electron mobility of 1.0×10 −6 cm 2 /Vs or more.

  提供了一种光电转换器件材料，可用作太阳能电池或类似器件的电极缓冲材料，可以提高耐久性，同时保持与电极的相互作用和移动性；使用该光电转换器件材料的光电转换器件；以及使用该光电转换器件的太阳能电池。光电转换器件包含缓冲层和活性层，其中缓冲层包含由下列通式（I）表示的化合物，活性层包含n型半导体，且该n型半导体在25℃时在甲苯中的溶解度为0.5%或更高，并具有1.0×10−6cm2/Vs或更高的电子迁移率。
• Quantitative prediction of excited-state decay rates for radical anion photocatalysts
  作者：Leandro D. Mena、José L. Borioni、Sofia Caby、Patrick Enders、Miguel A. Argüello Cordero、Franziska Fennel、Robert Francke、Stefan Lochbrunner、Javier I. Bardagi

  DOI：10.1039/d3cc02534a

  日期：——

  We present a computational approach for predicting key properties of organic radical anions, including excited-state lifetimes and redox potentials. The approach shows good agreement with experimental data and has potential for in silico screening to facilitate the rational design of photocatalysts.

  我们提出了一种计算方法来预测有机自由基阴离子的关键特性，包括激发态寿命和氧化还原电位。该方法与实验数据吻合良好，并且具有通过计算机筛选促进光催化剂合理设计的潜力。
• Comparison of microwave-assisted and conventional preparations of cyclic imides
  作者：Sunil K. Upadhyay、Subramanya R.K. Pingali、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.092

  日期：2010.4

  Microwave-assisted preparation of several cyclic imides was performed with four different cyclic anhydrides. All the reactions are significantly faster and the isolated yields are significantly higher compared to conventionally heated reactions. Furthermore, many of these reactions can be performed with a minimal amount of solvent, thereby enabling the synthetic chemist to obtain high quantities of pure cyclic imides in a matter of hours. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.