(2R,4S,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-4-methylpentan-3-one | 875289-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-4-methylpentan-3-one
• 英文别名: [(2R,4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
• CAS: 875289-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IGANZZOYMHVIEK-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-4-methylpentan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylheptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Maurenone的全合成和结构解析

  摘要：

  （2 S，3 S）-2,3-二氢-6-[（1 'S，2'R）-2-羟基-1-甲基丁基] -3,5-二甲基-2-[（ 1' 'S）-1-甲基丙基] -4H-吡喃-4-酮（3）是海洋聚丙烯酸酯的丁烯酮的（-）对映异构体，从（R）的九个线性步骤（总收率13％）获得-2- benzylpentan -3-酮（（- [R ）- 14）和（- [R）-2- benzoyloxypentan -3-酮（（- [R ）- 15）。使用高度非对映选择性的顺式和反硼醛醇缩合反应合成关键片段，并使用锂介导的醛醇缩合反应偶联关键片段。然后使用三氟乙酸促进的环化/脱水来安装γ-二氢吡喃酮环。通过将两个酮与四个醛中的每一个偶联，可以合成一个对映体系列的八个异构体。将八个异构体的13 C NMR数据与针对莫伦酮的报道进行比较，确定了天然产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo051753c
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,4S,5S)-2-benzoyloxy-5-hydroxy-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Maurenone的全合成和结构解析

  摘要：

  （2 S，3 S）-2,3-二氢-6-[（1 'S，2'R）-2-羟基-1-甲基丁基] -3,5-二甲基-2-[（ 1' 'S）-1-甲基丙基] -4H-吡喃-4-酮（3）是海洋聚丙烯酸酯的丁烯酮的（-）对映异构体，从（R）的九个线性步骤（总收率13％）获得-2- benzylpentan -3-酮（（- [R ）- 14）和（- [R）-2- benzoyloxypentan -3-酮（（- [R ）- 15）。使用高度非对映选择性的顺式和反硼醛醇缩合反应合成关键片段，并使用锂介导的醛醇缩合反应偶联关键片段。然后使用三氟乙酸促进的环化/脱水来安装γ-二氢吡喃酮环。通过将两个酮与四个醛中的每一个偶联，可以合成一个对映体系列的八个异构体。将八个异构体的13 C NMR数据与针对莫伦酮的报道进行比较，确定了天然产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo051753c

文献信息

• Total Synthesis of the Antimitotic Marine Macrolide (−)-Leiodermatolide
  作者：Ian Paterson、Kenneth K.-H. Ng、Simon Williams、David C. Millican、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1002/anie.201310164

  日期：2014.3.3

  Leiodermatolide is an antimitotic macrolide isolated from the marine sponge Leiodermatium sp. whose potentially novel tubulin‐targeting mechanism of action makes it an exciting lead for anticancer drug discovery. In pursuit of a sustainable supply, we report a highly stereocontrolled total synthesis (3.2 % yield) based on a convergent sequence of palladium‐mediated fragment assembly and macrolactonization

  Leiodermatolide 是一种从海洋海绵 Leiodermatium sp 中分离出来的抗有丝分裂大环内酯。其潜在的新颖的微管蛋白靶向作用机制使其成为抗癌药物发现的令人兴奋的先导。为了追求可持续的供应，我们报告了基于钯介导的片段组装和大内酯化的收敛序列的高度立体控制的全合成（3.2%产率）。通过采用适当的乳酸酯衍生酮7的对映体，硼介导的羟醛反应用于配置三个关键片段2、5和6。