1,8-Bis-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenyl)-2,7-diisopropoxy-naphthalene | 487945-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-Bis-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenyl)-2,7-diisopropoxy-naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-2,7-di(propan-2-yloxy)naphthalene
• CAS: 487945-12-0
• 化学式: C₃₈H₄₈O₄
• 分子量: 568.797
• InChiKey: FUKMRFVTDZNDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-diisopropoxynaphthalene 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1,8-Bis-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenyl)-2,7-diisopropoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The structure, modelling and dynamics of 2,7-diisopropoxy-1,8-diarylnaphthalenes

  摘要：

  2,7-二异丙氧基-1,8-二溴萘5是由2,7-二羟基萘分两步制备的，并在Suzuki交叉偶联条件下与硼酸9和10偶联，得到相应的1,8-二芳基萘体系12a和分别如图13a所示。相反，尝试将二溴化物 5 与邻甲苯基硼酸 11 偶联被证明是没有回报的。化合物12a和13a的单晶X射线结构测定表明，由于1,8-二芳基环与其取代基之间的高内部空间排斥，两种结构都具有高度的结构变形。 动态 1H NMR 实验表明，这两个系统具有非常慢的苯基-萘键旋转（约 2 s−1），对应于 16-18 kcal mol−1 的旋转势垒（ΔG*）。分子模型预测，此类系统具有大致相似的旋转势垒，并且为了完全防止苯基-萘键旋转，需要邻苯基取代基，其旋转势垒约为。 40 kcal mol−1。

  DOI：

  10.1039/b201235a

文献信息

• The structure, modelling and dynamics of 2,7-diisopropoxy-1,8-diarylnaphthalenes
  作者：Carl Thirsk、Geoffrey E. Hawkes、Romano T. Kroemer、Klaus R. Liedl、Thomas Loerting、Rima Nasser、Robin G. Pritchard、Melanie Steele、John E. Warren、Andrew Whiting*

  DOI：10.1039/b201235a

  日期：2002.8.27

  2,7-Diisopropoxy-1,8-dibromonaphthalene 5 was prepared in two steps from 2,7-dihydroxynaphthalene and was coupled under Suzuki cross-coupling conditions with boronic acids 9 and 10 to provide the corresponding 1,8-diarylnaphthalene systems 12a and 13a respectively. In contrast, attempted coupling of dibromide 5 with o-tolylboronic acid 11 proved unrewarding. Single crystal X-ray structure determination of compounds 12a and 13a showed that both structures possessed a high degree of structural deformation due to high internal steric repulsions between the 1,8-diaryl rings and their substituents. Dynamic 1H NMR experiments showed that these two systems possessed very slow phenyl–naphthalene bond rotation (ca. 2 s−1), corresponding to rotation barriers (ΔG*) of 16–18 kcal mol−1. Molecular modelling predicts that such systems have approximately similar rotation barriers and that in order to completely prevent phenyl–naphthalene bond rotation, an ortho-phenyl substituent is required, with a barrier to rotation of ca. 40 kcal mol−1.

  2,7-二异丙氧基-1,8-二溴萘5是由2,7-二羟基萘分两步制备的，并在Suzuki交叉偶联条件下与硼酸9和10偶联，得到相应的1,8-二芳基萘体系12a和分别如图13a所示。相反，尝试将二溴化物 5 与邻甲苯基硼酸 11 偶联被证明是没有回报的。化合物12a和13a的单晶X射线结构测定表明，由于1,8-二芳基环与其取代基之间的高内部空间排斥，两种结构都具有高度的结构变形。 动态 1H NMR 实验表明，这两个系统具有非常慢的苯基-萘键旋转（约 2 s−1），对应于 16-18 kcal mol−1 的旋转势垒（ΔG*）。分子模型预测，此类系统具有大致相似的旋转势垒，并且为了完全防止苯基-萘键旋转，需要邻苯基取代基，其旋转势垒约为。 40 kcal mol−1。