(S)-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid | 85979-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: L-Tryptophan, N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-；(2S)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 85979-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₄S
• 分子量: 362.382
• InChiKey: LEMVXFLDSISVNM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid 、 4-苯基哌啶盐酸盐 以to give the title compound, mp=103-107° C.的产率得到(S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-[4-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-benzenesulfonylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  本文描述了一种磺酰胺化合物，它们是基质金属蛋白酶的抑制剂，特别是stromelysin-1和gelatinase A（72 kD gelatinase）。还描述了使用这些化合物治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤、褥疮、慢性溃疡或创伤、癌转移、肿瘤血管生成、关节炎或其他依赖于白细胞组织侵袭的自身免疫或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US06297247B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 L-色氨酸 以to give the title compound, mp=57-60° C.的产率得到(S)-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  本文描述了一种磺胺类化合物，它们是基质金属蛋白酶的抑制剂，特别是stromelysin-1和gelatinase A（72 kD gelatinase）。还描述了使用这些化合物治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤、褥疮、慢性溃疡或创伤、癌转移、肿瘤血管生成、关节炎或其他依赖于白细胞组织侵袭的自身免疫或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US06153612A1

文献信息

• SULFONAMIDE INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0874836A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5977141A
  申请人：——

  公开号：US5977141A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6153612A
  申请人：——

  公开号：US6153612A

  公开（公告）日：2000-11-28
• US6297247B1
  申请人：——

  公开号：US6297247B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• [EN] SULFONAMIDE INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTINEASES MATRICIELLES A BASE DE SULFAMIDE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997019068A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) Sulfonamide compounds are described which are inhibitors of matrix metalloproteinases, particularly stromelysin-1 and gelatinase A (72 kD gelatinase). Also described are methods for the treatment of multiple sclerosis, atherosclerotic plaque rupture, aortic aneurism, heart failure, restenosis, periodontal disease, corneal ulceration, burns, decubital ulcers, chronic ulcers or wounds, cancer metastasis, tumor angiogenesis, arthritis, or other autoimmune or inflammatory disorders dependent upon tissue invasion by leukocytes using the compounds.(FR) L'invention a trait à des composés de sulfamide, inhibiteurs de métalloprotinéases matricielles, notamment la stromélysine-1 et la gélatinase A (gélatinase de 72 kD). Elle concerne également des méthodes faisant appel à ces composés pour le traitement de la sclérose en plaques, de la rupture de la plaque athéroscléreuse, de l'anévrisme aortique, de l'insuffisance cardiaque, de la resténose, de la parodontopathie, de l'ulcération cornéenne, des brûlures, des ulcères du décubitus, d'ulcères chroniques ou de lésions, de métastases cancéreuses, de l'angiogénèse tumorale, de l'arthrite ou d'autres affections auto-immunes ou inflammatoires liées à une invasion leucocytaire des tissus.