2-Amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-tert-butoxycarbonyl-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester | 176967-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-tert-butoxycarbonyl-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester
• 英文别名: 1-O,1-O-ditert-butyl 3-O-ethyl 3-amino-2-(1-benzylindol-3-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 176967-12-7
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₆
• 分子量: 536.668
• InChiKey: MRHVTGNMVRLJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-tert-butoxycarbonyl-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(3S,4S)-4-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2,6-dioxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 W-2 Raney Ni 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-Amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-tert-butoxycarbonyl-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones: Tryptophan-derived Pseudodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7327