1-fluoro-N-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl]cyclooct-2-ynecarboxamide | 1310329-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-fluoro-N-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl]cyclooct-2-ynecarboxamide
• 英文别名: 1-fluoro-N-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl]cyclooct-2-ynecarboxamide radical
• CAS: 1310329-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₆FN₂O₂
• 分子量: 321.415
• InChiKey: UJFSZTUFGDUNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-N-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl]cyclooct-2-ynecarboxamide 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能对位取代吡啶镧系配位配合物可实现复杂功能的后期定制

  摘要：

  一系列阳离子和中性对溴和对硝基吡啶取代的 Eu(III) 和 Gd(III) 配位络合物可作为多功能合成中间体。这种方法可以对 Eu(III) 配合物的吸收和发射光谱特性进行后期调整，并可以轻松获得相应的 Eu(II) 类似物，从而有助于开发可轻松与 EPR 偶联的 Gd(III) EPR 自旋探针。生物分子，在温和的条件下。

  DOI：

  10.1002/chem.202103243
• 作为产物：
  描述：

  1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid 、 3-aminomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以39%的产率得到1-fluoro-N-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl]cyclooct-2-ynecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成用于无铜点击共轭的新型自旋标记

  摘要：

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.077

文献信息

• Synthesis of new spin labels for Cu-free click conjugation
  作者：Tamás Kálai、Mark R. Fleissner、József Jekő、Wayne L. Hubbell、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.077

  日期：2011.5

  New pyrroline nitroxides attached to a terminal acetylenic sulfone, a dibenzocyclooctyne or a cyclooctyne carboxylic acid were synthesized and tested in Cu-free click reactions to conjugate these new spin labels with 4-azido-TEMPO, azidophenylalanine and an azidophenylalanine-containing protein.

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。
• Versatile Para‐Substituted Pyridine Lanthanide Coordination Complexes Allow Late Stage Tailoring of Complex Function
  作者：Matthieu Starck、Jack D. Fradgley、Davide F. De Rosa、Andrei S. Batsanov、Maria Papa、Michael J. Taylor、Janet E. Lovett、Jacob C. Lutter、Matthew J. Allen、David Parker

  DOI：10.1002/chem.202103243

  日期：2021.12.20

  A series of cationic and neutral p-bromo and p-nitropyridine substituted Eu(III) and Gd(III) coordination complexes serve as versatile synthetic intermediates. This approach allows the late stage tuning of absorption and emission spectroscopic properties for Eu(III) complexes, and provides easy access to the corresponding Eu(II) analogues, aiding the development of Gd(III) EPR spin probes that can

  一系列阳离子和中性对溴和对硝基吡啶取代的 Eu(III) 和 Gd(III) 配位络合物可作为多功能合成中间体。这种方法可以对 Eu(III) 配合物的吸收和发射光谱特性进行后期调整，并可以轻松获得相应的 Eu(II) 类似物，从而有助于开发可轻松与 EPR 偶联的 Gd(III) EPR 自旋探针。生物分子，在温和的条件下。