1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylic acid ethyl ester | 1360544-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylate；ethyl 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylate
• CAS: 1360544-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂
• 分子量: 198.237
• InChiKey: NUJSFIYIBABZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylic acid ethyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-tBoc-N'-((1-fluorocyclooct-2-ynyl)carbonyl)-1,4-piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于肽环化，标记和连接的水溶性支架的合成

  摘要：

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。

  DOI：

  10.1021/ol203259a
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环辛烷羧酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽环化，标记和连接的水溶性支架的合成

  摘要：

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。

  DOI：

  10.1021/ol203259a

文献信息

• Long-term thiol monitoring in living cells using bioorthogonal chemistry
  作者：Lei Rong、Chi Zhang、Qi Lei、Hua-Ling Sun、Si-Yong Qin、Jun Feng、Xian-Zheng Zhang

  DOI：10.1039/c4cc08396b

  日期：——

  Intracellular thiols play vital roles in living systems, and their in situ monitoring is of great importance. Here, we report on a bioorthogonal chemistry based fluorescent probe, which is capable of monitoring intracellular thiols in living cells for up to 36 hours with an obvious blue-to-green fluorescence change.

  细胞内硫醇在生命系统中起着至关重要的作用，它们的原位监测非常重要。在这里，我们报道了一种基于生物正交化学的荧光探针，该探针能够监测活细胞中的细胞内硫醇长达36小时，并具有明显的蓝绿色荧光变化。
• [EN] NOVEL BICYCLIC PEPTIDE MIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES PEPTIDIQUES BICYCLIQUES
  申请人：PEPSCAN SYSTEMS BV

  公开号：WO2012057624A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to the fields of peptide mimetics and pharmacy. The invention provides novel cycle forming linkers and bicyclic peptide mimetics prepared therefrom. The linkers comprise an organic moiety P, leaving groups X1 and X2 at benzylic positions, and a reactive group Q capable of participating in a linking reaction. The organic moiety P contains an aromatic (hetero) cycle, an aliphatic heterocycle comprising a positively charged nitrogen atom, and a neutral nitrogen atom.