(E)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-acrylic acid ethyl ester | 176967-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroprop-2-enoate；ethyl 3-(1-benzylindol-3-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 176967-10-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: VFYBUZYZUNIKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-acrylic acid ethyl ester 在 W-2 Raney Ni 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 (3R,4R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-carboxy-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones: Tryptophan-derived Pseudodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7327
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 、 sodium ethyl nitroacetate 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones: Tryptophan-derived Pseudodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7327

文献信息

• Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones
  作者：Ricardo Rodríguez、Imma Viñets、Anna Diez、Mario Rubiralta、Ernest Giralt

  DOI：10.1080/00397919608004608

  日期：1996.8

  The Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.