O³,O⁵,O⁶-trimethyl-D-galactose | 23487-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁵,O⁶-trimethyl-D-galactose
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-4-methoxyoxolane-2,3-diol
• CAS: 23487-04-9；28436-51-3；76189-57-6；76189-59-8
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: RDKAXOXIJSKPNU-LOFWALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁵,O⁶-trimethyl-D-galactose 在 水 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以164 mg的产率得到3,5,6-tri-O-methyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-galactofuranose 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O³,O⁵,O⁶-trimethyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744

文献信息

• Synthesis of 2,5,6- and 3,5,6-tri-O-methyl-D-galactose
  作者：Arepalli S. Rao、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83180-8

  日期：1977.12