2-methyl-6-nitro-2-(phenoxymethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole | 923013-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-6-nitro-2-(phenoxymethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-2-(phenoxymethyl)-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 923013-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: WDFNGBTYSVHPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到2-methyl-6-nitro-2-(phenoxymethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699

文献信息

• [EN] NITROIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NITROIMIDAZOLE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011151320A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides novel compounds useful in the treatment and diagnosis of mycobacterial infections. Compounds of the present invention have enhanced biological properties as compared to the related known compounds. The present invention also provides a precursor compound useful in the synthesis of certain compounds of the invention, and a method to obtain these compounds using said precursor compound. Methods of treatment and diagnosis in which the compounds of the invention find use are also provided.

  本发明提供了在治疗和诊断分枝杆菌感染中有用的新化合物。与相关已知化合物相比，本发明的化合物具有增强的生物特性。本发明还提供了一种在合成本发明某些化合物时有用的前体化合物，以及使用该前体化合物获得这些化合物的方法。本发明还提供了利用本发明化合物的治疗和诊断方法。
• NITROIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Kuniyil Kulangara Vijaya Raj

  公开号：US20130078185A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides novel compounds useful in the treatment and diagnosis of mycobacterial infections. Compounds of the present invention have enhanced biological properties as compared to the related known compounds. The present invention also provides a precursor compound useful in the synthesis of certain compounds of the invention, and a method to obtain these compounds using said precursor compound. Methods of treatment and diagnosis in which the compounds of the invention fmd use are also provided.

  本发明提供了一种在治疗和诊断结核菌感染方面有用的新化合物。与相关已知化合物相比，本发明的化合物具有增强的生物学性质。本发明还提供了一种用于合成本发明某些化合物的前体化合物，以及使用该前体化合物获得这些化合物的方法。本发明还提供了使用本发明化合物进行治疗和诊断的方法。