methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate | 159021-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-ethyl-4-pyridinecarboxylate；methyl 2-chloro-3-ethylisonicotinate
• CAS: 159021-44-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: SPFIJZYBHNVYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1RS,5RS,12SR)-12-ethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  uleine和Strychnos组的吲哚生物碱的简短形式合成

  摘要：

  uleine型（dasycarpidone，dasycarpidol，uleine，和17-羟基16，17-dihydrouleine）和正式合成马钱子属于两个Strychnan生物碱（tubifoline，tubifolidine，和19,20-dihydroakuammicine）和Aspidospermatan（tubotaiwine）描述了3-（2-吡啶基）吲哚的骨架类型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88242-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯异烟酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2021007477A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021007477A5
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-ethylpyridine-4-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙醇 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 methyl 2-chloro-3-ethylpyridine-4-carboxylate 作用下， 生成 5-乙基-2-(1H-吲哚-3-基)吡啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  uleine和Strychnos组的吲哚生物碱的简短形式合成

  摘要：

  uleine型（dasycarpidone，dasycarpidol，uleine，和17-羟基16，17-dihydrouleine）和正式合成马钱子属于两个Strychnan生物碱（tubifoline，tubifolidine，和19,20-dihydroakuammicine）和Aspidospermatan（tubotaiwine）描述了3-（2-吡啶基）吲哚的骨架类型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88242-8

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINONE EN TANT QUE BLOQUANTS DES TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2013161312A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to pyrrolopyridinone derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡咯并吡啶酮衍生物，这些衍生物对TTX-S型电压门控钠通道具有阻断作用，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中具有用途。发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的使用。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US20150094306A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to pyrrolopyridinone derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡咯吡啶酮衍生物，其具有阻断电压门控钠通道（如TTX-S通道）的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病方面使用这些化合物和组合物。
• INDAZOLES AND AZAINDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  申请人：Escape Bio, Inc.

  公开号：EP3997081A1

  公开（公告）日：2022-05-18
• US9187475B2
  申请人：——

  公开号：US9187475B2

  公开（公告）日：2015-11-17