2-[4-Bromo-3-(bromomethyl)-phenyl]oxazole | 176961-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-Bromo-3-(bromomethyl)-phenyl]oxazole
• 英文别名: 2-[4-Bromo-3-(bromomethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 176961-42-5
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• 分子量: 316.98
• InChiKey: ISXXQPVTFIQJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-Bromo-3-(bromomethyl)-phenyl]oxazole 在 N,N-二乙基乙胺氧化物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-Bromo-3-(formyl)phenyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素受体拮抗剂。2.发现4'-恶唑基联苯磺酰胺是一类新型的高效，高选择性ET（A）拮抗剂。

  摘要：

  一系列作为内皮素-A的4'-恶唑基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺衍生物的合成及构效关系（SAR）研究描述了（ET（A））受体拮抗剂。数据显示，当联苯磺酰胺的4'-位被恶唑环取代时，效力和代谢稳定性有了显着改善。酰基氨基甲基的其他2'取代进一步增加了结合活性，并提供了联苯磺酰胺系列中的第一个亚纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂之一（17，ET（A）K（i）= 0.2 nM）。在所描述的化合物中，3（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）[1，1'-联苯基] -2-磺酰胺；

  DOI：

  10.1021/jm000105c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苄胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[4-Bromo-3-(bromomethyl)-phenyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素受体拮抗剂。2.发现4'-恶唑基联苯磺酰胺是一类新型的高效，高选择性ET（A）拮抗剂。

  摘要：

  一系列作为内皮素-A的4'-恶唑基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺衍生物的合成及构效关系（SAR）研究描述了（ET（A））受体拮抗剂。数据显示，当联苯磺酰胺的4'-位被恶唑环取代时，效力和代谢稳定性有了显着改善。酰基氨基甲基的其他2'取代进一步增加了结合活性，并提供了联苯磺酰胺系列中的第一个亚纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂之一（17，ET（A）K（i）= 0.2 nM）。在所描述的化合物中，3（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）[1，1'-联苯基] -2-磺酰胺；

  DOI：

  10.1021/jm000105c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES<br/>[FR] BIPHENYL ISOXAZOLYL SULFONAMIDES, SUBSTITUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1997029748A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Compounds of formula (I) inhibit the activity of endothelin. The symbols are defined as follows: R1, R2, R3 and R4 are each directly bonded to a ring carbon and are each independently (a) hydrogen; (b) alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, aryloxy, aralkyl or aralkoxy, any of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3; (c) halo; (d) hydroxyl; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H or -C(O)R5; (h) -CO2H or -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; or (k) R3 and R4 together may also be alkylene or alkenylene, either of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3, completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached; and the remaining symbols are as defined in the specification.(FR) Les composés de la formule (I) inhibent l'activité de l'endothéline. Dans cette formule, chaque groupe R1, R2, R3 et R4 est lié directement à un carbone de cycle et représente, d'une manière indépendante : (a) un hydrogène; (b) un alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, cycloalkyle, cycloalkyl-alkyle, cycloalcényle, cycloalcényl-alkyle, aryle, aryloxy, aralkyle ou aralcoxy, qui peuvent tous être substitués par Z1, Z2 et Z3: (c) halo; (d) hydroxyle; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H ou -C(O)R5; (h) -CO2H ou -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; ou (k) R3 et R4 peuvent former ensemble un alkylène ou un alcénylène (éventuellement substitués par Z1, Z2 et Z3) formant avec les atomes de carbone auxquels il est fixé, un cycle à 4 - 8 éléments, saturé, insaturé ou aromatique. La signification des autres symboles est donnée dans la description.

  化合物式（I）的化合物能够抑制内皮素的活性。符号定义如下：R1、R2、R3和R4都直接结合在环碳上，且分别独立地表示：（a）氢；（b）烷基，烯基，炔基，氧烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷基或芳氧基烷基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代；（c）卤素；（d）羟基；（e）氰基；（f）硝基；（g）-C（O）H或-C（O）R5；（h）-CO2H或-CO2R5；（i）-Z4-NR6R7；（j）-Z4-N（R10）-Z5-NR8R9；或（k）R3和R4也可以相互结合成为烷基或烯基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代，与它们附着的碳原子一起形成4-8元饱和、不饱和或芳香环；其余符号如说明书所定义。
• Substituted isoxazole sulfonamides and their use as endothelin antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0702012B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• EP0921800A4
  申请人：——

  公开号：EP0921800A4

  公开（公告）日：2000-12-06
• SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0921800B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• US5612359A
  申请人：——

  公开号：US5612359A

  公开（公告）日：1997-03-18