6-bromobenzothiazole-2-carbaldehyde | 53218-26-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromobenzothiazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromobenzo[d]thiazole-2-carbaldehyde；6-bromo-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 53218-26-1
• 化学式: C₈H₄BrNOS
• mdl: MFCD12403635
• 分子量: 242.096
• InChiKey: KAVAAQYEODWJQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54℃
• 沸点：
  143 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

应用

6-溴-1,3-苯并噻唑属于苯并噻唑类衍生物。苯并噻唑是一类非常重要的含氮稠杂环化合物，在抗菌、抗寄生虫和抗肿瘤等方面具有潜在作用，同时也广泛应用于发光材料的合成，是一种广泛应用的化合物中间体。

制备

在微波反应器中加入2 mL水、3-溴苯并硫代酰胺（1 mmol）和碳酸铯（0.2 mmol），于固定功率120 W下反应10分钟。乙酸乙酯萃取，减压浓缩后，通过硅胶柱分离得到淡黄色固体，产率为93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 6-bromobenzothiazole-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 甲醇 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(6-Bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF OPTIMIZED LIGANDS FOR PPAR
  [FR] CONCEPTION ET SYNTHESE DE LIGANDS OPTIMISE POUR PPAR

  摘要：

  这项发明提供了新的化学实体，可用于治疗各种临床疾病，包括那些受过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）活性影响的疾病。提供了这些化合物的结构以及设计、制造和使用这些化合物的方法。提供了在牛皮癣病例中使用这些化合物的治疗组合物的化合物和方法。提供了一个具有以下结构的示例化合物：5-金刚烷基-2-基戊酸{2-[4-(2,4-二氧-噻唑啉-5-基-甲基)-苯氧基]-乙基}-甲基酰胺。

  公开号：

  WO2005009437A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻唑 在 iron(II) triflate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-bromobenzothiazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• Design and synthesis of optimized ligands for ppar
  申请人：Avery A. Mitchell

  公开号：US20070099969A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  This invention provides new chemical entities useful for treating a variety of clinical disorders including those that are influenced by the activity of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR). The structures of the compounds and methods to design, make and use the compounds are provided. Compounds and methods for administering therapeutic compositions comprising the compounds in cases of the disease psoriasis are provided. An exemplary compound having the formula compound is 5adamantan-2-yl-pentanoic acid 2-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl-methyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amide is provided.
• US7339065B2
  申请人：——

  公开号：US7339065B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• Iron-catalyzed tandem oxidative coupling and acetal hydrolysis reaction to prepare formylated benzothiazoles and isoquinolines
  作者：Yue Wu、Peng Guo、Long Chen、Weijie Duan、Zengzhuan Yang、Tao Wang、Ting Chen、Fei Xiong

  DOI：10.1039/d1cc00621e

  日期：——

  the direct formylation of benzothiazo/les and isoquinolines. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci-type oxidative coupling process using commercially available 1,3-dioxolane as a formylated reagent followed by acetal hydrolysis without a separation process. The reaction can be performed under exceedingly mild reaction conditions and exhibits broad functional group tolerance.

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF OPTIMIZED LIGANDS FOR PPAR<br/>[FR] CONCEPTION ET SYNTHESE DE LIGANDS OPTIMISE POUR PPAR
  申请人：BETHESDA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005009437A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention provides new chemical entities useful for treating a variety of clinical disorders including those that areinfluenced by the activity of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR). The structures of the compounds and methods to design, make and use the compounds are provided. Compounds and methods for administering therapeutic compositions comprising the compounds in cases of the disease psoriasis are provided. An exemplary compound having the formula compound is 5­adamantan-2-yl-pentanoic acid 2-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl-methyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amide is provided.

  这项发明提供了新的化学实体，可用于治疗各种临床疾病，包括那些受过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）活性影响的疾病。提供了这些化合物的结构以及设计、制造和使用这些化合物的方法。提供了在牛皮癣病例中使用这些化合物的治疗组合物的化合物和方法。提供了一个具有以下结构的示例化合物：5-金刚烷基-2-基戊酸2-[4-(2,4-二氧-噻唑啉-5-基-甲基)-苯氧基]-乙基}-甲基酰胺。