(S)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester | 178960-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(cyclohexen-1-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 178960-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZXPISZGDBHJTFR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Cyclohex-1-enyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  分别基于（-）-薄荷醇的辅助拆分和酶促拆分反应，合成不对称的手性乙烯基环氧化物和α-羟基-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00202-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-2-(2-cyclohexenyl) acetate 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分别基于（-）-薄荷醇的辅助拆分和酶促拆分反应，合成不对称的手性乙烯基环氧化物和α-羟基-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00202-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral vinylic epoxides and α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters via (−)-menthol based auxiliary and enzymatic resolution respectively
  作者：Padma S. Vankar、Indrani Bhattacharya、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00202-9

  日期：1996.6

  Using (−)-menthol as an auxiliary, three chiral vinylic epoxides have been synthesised from the corresponding glycidic esters via α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters. Enzymatic resolution of α-acetoxy-β,γ-unsaturated esters using PLAP leads to optically active α-hydroxy- β,γ-unsaturated esters.

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。