N,N′-di(3-pentyl)naphthalene-4,5,8,9-tetracarboxylic acid diimide | 173409-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-di(3-pentyl)naphthalene-4,5,8,9-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 2,7-di(pentan-3-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-Di(pentan-3-yl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 173409-35-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 406.481
• InChiKey: SZKPGGSFLAKLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di(3-pentyl)naphthalene-4,5,8,9-tetracarboxylic acid diimide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- p- quinodimethane甲烷，具有Baird的（反）芳香性，对称性破坏和有吸引力的光致发光

  摘要：

  我们报告了一种新型的还原性脱硫反应，其中涉及使用硫代试剂（如Lawesson试剂）的π-酸性萘二酰亚胺（NDI）1。随着预期NDI thionated衍生物2 - 6，新的杂环萘p -quinodimethane化合物7描绘破碎/缩小对称性被成功分离并充分表征。经验研究和理论模型表明，7是通过一个六元环oxathiaphosphenine中间，而不是通常的四元环oxathiaphosphetane形成2 - 6。除了对称性降低7正如通过单晶XRD分析所证实的，我们确定与母体NDI 1相比，基态的UV-vis吸收7发生了红移。在亚硫酰化的多环二酰亚胺的情况下可以预期该结果。但是，异常的低能跃迁起源于化合物7的Baird4nπ芳香性，而不是NDI 1中遇到的固有Hückel（4n + 2）π芳香性。此外，互补的理论建模结果也证实了7的芳香性变化。因此，光物理研究表明，与母体NDI 1相比，7可以很容易地进入和发射其T

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01647
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 3-氨基戊烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93.7%的产率得到N,N′-di(3-pentyl)naphthalene-4,5,8,9-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- p- quinodimethane甲烷，具有Baird的（反）芳香性，对称性破坏和有吸引力的光致发光

  摘要：

  我们报告了一种新型的还原性脱硫反应，其中涉及使用硫代试剂（如Lawesson试剂）的π-酸性萘二酰亚胺（NDI）1。随着预期NDI thionated衍生物2 - 6，新的杂环萘p -quinodimethane化合物7描绘破碎/缩小对称性被成功分离并充分表征。经验研究和理论模型表明，7是通过一个六元环oxathiaphosphenine中间，而不是通常的四元环oxathiaphosphetane形成2 - 6。除了对称性降低7正如通过单晶XRD分析所证实的，我们确定与母体NDI 1相比，基态的UV-vis吸收7发生了红移。在亚硫酰化的多环二酰亚胺的情况下可以预期该结果。但是，异常的低能跃迁起源于化合物7的Baird4nπ芳香性，而不是NDI 1中遇到的固有Hückel（4n + 2）π芳香性。此外，互补的理论建模结果也证实了7的芳香性变化。因此，光物理研究表明，与母体NDI 1相比，7可以很容易地进入和发射其T

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01647

文献信息

• 基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113121534B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。
• Accepting to Donate: NDI-Based Small Molecule as a Donor for Bulk Heterojunction Binary Solar Cells
  作者：Ruchika Mishra、Sujesh S、Archana V.S、Ayushi Kaushik、Gaurav Gupta、Rahul Singhal、Ganesh D. Sharma、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1002/ejoc.201901615

  日期：2020.3.22

  A small molecular D‐π‐A‐π‐D triad NDIP consisting of naphthalenediimide (NDI) as an acceptor and porphyrin as a donor was synthesized. This molecule exhibits intense absorption from visible to NIR region (400 nm to 1000 nm) and has high thermal stability. NDIP turned out to be an excellent donor in BHJ solar cell with nearly 8.5 % PCE.

  合成了由萘二酰亚胺（NDI）作为受体和卟啉作为供体的小分子D-π-A-π-D三元组NDIP。该分子显示出从可见光到近红外区（400 nm至1000 nm）的强烈吸收，并具有很高的热稳定性。事实证明，NDIP是BHJ太阳能电池的杰出捐助者，PCE接近8.5％。
• Thionated naphthalene diimides: tuneable chromophores for applications in photoactive dyads
  作者：Nicholas Pearce、E. Stephen Davies、Raphael Horvath、Constance R. Pfeiffer、Xue-Zhong Sun、William Lewis、Jonathan McMaster、Michael W. George、Neil R. Champness

  DOI：10.1039/c7cp06952a

  日期：——

  single crystal X-ray diffraction, NMR, cyclic voltammetry, electron paramagnetic resonance (EPR), transient absorption spectroscopy (TA), time-resolved infra-red spectroscopy (TRIR) and DFT. The measurements reveal that thionation increases both electron affinity of the NDI/NI acceptor dyad component and accessibility of the singly or doubly reduced states. Furthermore, FTIR and TA measurements show

  通过改变一系列萘二酰亚胺（NDI）和萘二甲酰亚胺（NI）吩噻嗪二元体系的硫磺化程度，可以提供一种系统的方法来调节系统的供体-受体能隙。将每个对偶与模型NDI / NI系统进行比较，并通过单晶X射线衍射，NMR，循环伏安法，电子顺磁共振（EPR），瞬态吸收光谱（TA），时间分辨红外光谱（TRIR）对其进行全面表征和DFT。测量结果表明，硫键化既增加了NDI / NI受体二元组组分的电子亲和力，又提高了单还原态或双还原态的可及性。此外，
• Activating Organic Phosphorescence via Heavy Metal–π Interaction Induced Intersystem Crossing
  作者：Meng‐Jia Sun、Olga Anhalt、Menyhárt B. Sárosi、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/adma.202207331

  日期：2022.12

  platinum(II) acetylacetonate (Pt(acac)2) as a triplet sensitizer and electron-deficient 1,4,5,8-naphthalene diimides (NDIs) as organic phosphors is reported. The hybrid cocrystals exhibit room-temperature phosphorescence confined in the low-lying, long-lived triplet state of NDIs with photoluminescence (PL) quantum yield (ΦPL) exceeding 25% and a phosphorescence lifetime (τPh) of 156 µs. This remarkable

  含重原子的团簇、纳米晶体和其他半导体可以敏化其表面键合生色团的三重态，但能量损失（例如非辐射失活）通常会阻止其固态组件中的协同光发射。共结晶允许具有互补特性的分子的新组合，以实现单个组件所不具备的功能。在此，报道了使用乙酰丙酮铂 (II) ( Pt(acac) 2 ) 作为三重态敏化剂和缺电子 1,4,5,8-萘二亚胺 (NDI) 作为有机荧光粉的共晶形成。杂化共晶表现出室温磷光，限制在低位、长寿命的 NDI 的三重态中，具有光致发光 (PL) 量子产率 (ΦPL ) 超过 25%，磷光寿命 (τ Ph ) 为 156 µs。这种显着的 PL​​ 特性得益于成分之间的非共价电子和自旋轨道耦合。
• US7396624B2
  申请人：——

  公开号：US7396624B2

  公开（公告）日：2008-07-08