苯十一酸 | 3343-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苯十一酸
• 英文名称: 11-phenylundecanoic acid
• 英文别名: ω-phenyl undecanoic acid
• CAS: 3343-24-6；50696-68-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• mdl: MFCD00051315
• 分子量: 262.392
• InChiKey: AUQIXRHHSITZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C
• 沸点：
  365.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9879 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯十一酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到11-phenylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Jefferson, Alan; Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 19 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基噻吩 在 氢氧化钾 、 Raney nickel-aluminium alloy 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 苯十一酸
  参考文献：
  名称：

  Jefferson, Alan; Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 19 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships of C1 and C6 Side Chains of Zaragozic Acid A Derivatives
  作者：Mitree M. Ponpipom、Narindar N. Girotra、Robert L. Bugianesi、Cathleen D. Roberts、Gregory D. Berger、Robert M. Burk、Robert W. Marquis、William H. Parsons、Kenneth F. Bartizal

  DOI：10.1021/jm00049a022

  日期：1994.11

  esters. In the preparation of C6 ethers, C4 and C4,6 bisethers were also isolated; their relative activity is: C6 > C4 > C4,6. These C6 long-chain derivatives are subnanomolar squalene synthase inhibitors; they are, however, only weakly active in inhibiting hepatic cholesterol synthesis in mice. The C6 short-chain derivatives are much less active in vitro, but they all have improved oral activity in

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• 4-DIMETHYLAMINOBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Andjelkovic Mirjana

  公开号：US20090270505A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to novel 4-dimethylaminobutyric acid derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , R 1 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit carnitine palmitoyl transferase (CPT) activity, in particular CPT2 activity, and can be used as medicaments in methods for the treatment of diseases modulated by CPT2 inhibitors.

  这项发明涉及新颖的4-二甲基氨基丁酸衍生物，其化学式如下：其中A1、A2、R1、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。这些化合物抑制肉碱棕榈酰基转移酶（CPT）活性，特别是CPT2活性，并可用作药物治疗受CPT2抑制剂调节的疾病的方法中的药物。
• Microwave Synthesis and Evaluation of Phenacylhomoserine Lactones as Anticancer Compounds that Minimally Activate Quorum Sensing Pathways in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Colin M. Oliver、Amy L. Schaefer、E. Peter Greenberg、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1021/jm8015377

  日期：2009.3.26

  compromises further consideration as a potential anticancer agent. In search of acylhomoserine lactones that selectively inhibit cancer cell growth, a library of phenacylhomoserine lactone analogues has been prepared by microwave synthesis and evaluated for cancer growth inhibition and quorum sensing activation. Comparative SAR analysis demonstrates that both anticancer and QS signaling systems require long

  细菌群体感应（QS）信号分子3-氧代-十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯（OdDHL）由机会病原体铜绿假单胞菌产生，并控制与免疫受损个体中威胁生命的感染相关的毒力因子的表达。OdDHL还显示出抗癌活性，但具有增强铜绿假单胞菌致病性的能力。作为潜在的抗癌药，需要进一步考虑。为了寻找选择性抑制癌细胞生长的酰基高丝氨酸内酯，已通过微波合成制备了苯甲基高丝氨酸内酯类似物的文库，并评估了其对癌症生长的抑制作用和群体感应激活。SAR对比分析表明，抗癌和QS信号系统均需要长酰基侧链，并带有3-氧代取代基才能发挥最大活性。化合物12b 3-氧代-12-苯基十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯被鉴定为具有强大的癌症生长抑制活性的前导化合物，该活性使铜绿假单胞菌报道基因分析中QS信号通路的激活最小化。
• Acyl-sulfamates target the essential glycerol-phosphate acyltransferase (PlsY) in Gram-positive bacteria
  作者：Philip T. Cherian、Jiangwei Yao、Roberta Leonardi、Marcus M. Maddox、Vicki A. Luna、Charles O. Rock、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.029

  日期：2012.8

  PlsY is the essential first step in membrane phospholipid synthesis of Gram-positive pathogens. PlsY catalyzes the transfer of the fatty acid from acyl-phosphate to the 1-position of glycerol-3-phosphate to form the first intermediate in membrane biogenesis. A series of non-metabolizable, acyl-sulfamate analogs of the acyl-phosphate PlsY substrate were prepared and evaluated as inhibitors of Staphylococcus

  PlsY 是革兰氏阳性病原体膜磷脂合成中必不可少的第一步。PlsY 催化脂肪酸从酰基磷酸酯转移到甘油 3-磷酸酯的 1-位以形成膜生物发生中的第一个中间体。制备了一系列不可代谢的酰基磷酸酯 PlsY 底物的酰基氨基磺酸盐类似物，并对其作为金黄色葡萄球菌PlsY 的抑制剂及其革兰氏阳性抗菌活性进行了评估。从该系列中，苯基（8-苯基辛酰基）氨基磺酸盐具有最佳的整体特征，选择性地抑制金黄色葡萄球菌磷脂的生物合成并导致长链脂肪酸和酰基-酰基载体蛋白中间体的积累，表明 PlsY 是主要的细胞靶标。炭疽芽孢杆菌的独特之处在于比其他细菌物种更能有效地抑制长链酰基氨基磺酸盐。然而，显示炭疽芽孢杆菌PlsY 对酰基氨基磺酸盐并不比金黄色葡萄球菌PlsY更敏感。代谢分析表明，酰基氨基磺酸盐对炭疽芽孢杆菌生长的抑制不是脂质合成的特异性，说明两亲性酰基氨基磺酸盐在革兰氏阳性菌中也可能具有脱靶效应。尽管如此，这项研