(S)-2-({2-[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid allyl ester | 227471-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({2-[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid allyl ester
• 英文别名: deamino-Gly(N3)-Sar-N(Me)Val(3-OH)-Oallyl；prop-2-enyl (2S)-2-[[2-[(2-azidoacetyl)-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 227471-43-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₅
• 分子量: 341.367
• InChiKey: LKRBEKLITITZEE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({2-[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-({2-[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luzopeptin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2493::aid-anie2493>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloroacetyl)sarcosine 在 sodium azide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-2-({2-[(2-Azido-acetyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward luzopeptins: a key tripeptide subunit selectively deprotectable under neutral conditions

  摘要：

  We describe a protocol for the multigram preparation of a tripeptide found in peptin antibiotics. The N-terminus is an azido group, while the C-terminus is an allyl ester, The molecule may be cleanly and selectively deblocked under neutral conditions, facilitating strategic planning for the creation of the macrocyclic sector of all peptins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00589-4

文献信息

• Studies toward luzopeptins: a key tripeptide subunit selectively deprotectable under neutral conditions
  作者：Marco A. Ciufolini、Delphine Valognes、Ning Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00589-4

  日期：1999.5

  We describe a protocol for the multigram preparation of a tripeptide found in peptin antibiotics. The N-terminus is an azido group, while the C-terminus is an allyl ester, The molecule may be cleanly and selectively deblocked under neutral conditions, facilitating strategic planning for the creation of the macrocyclic sector of all peptins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Luzopeptin E2
  作者：Marco A. Ciufolini、Delphine Valognes、Ning Xi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2493::aid-anie2493>3.0.co;2-5

  日期：2000.7.17