4,6-Dimethoxy-3-indolinone | 220418-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dimethoxy-3-indolinone
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1,2-dihydroindol-3-one
• CAS: 220418-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: MISRSPNNLBRWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-3-indolinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成 4,6-二甲氧基-1-氮杂脲的简短方法

  摘要：

  Aurones (Benzylidenebenzofuran-3(2//)-one) 是天然存在的化合物，它是众所周知的黄酮的异构体。与黄酮类化合物一样，环 A 双氧合的 aurone 尤其是在 4 和 6 位上经常在自然界中发现，这种取代模式肯定是对 aurone 生物活性的原因。在本通讯中，我们报告了环 A 氧化的 1氮杂酮的合成。这些分子采用非常接近于 aurone 的构象，并且氮的存在可以允许 SAR 研究的衍生化，并且还可以制备适合分子水溶性的铵盐。4,6-二甲氧基-l-氮杂酮的合成是通过苯甲醛衍生物与l-乙酰基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢-l//-吲哚-3酮的缩合来实现的。后者从 3,5-二甲氧基苯胺和氯乙腈开始，分三步制备。如果选择适当的苯甲醛衍生物，该方法可以制备大量氮杂酮。简介 奥隆是属于天然存在的化合物 (1) 中的类黄酮家族的次级代谢物。在植物领域，这些黄酮结构异

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.149
• 作为产物：
  描述：

  2'-amino-4',6'-dimethoxy-α-chloroacetophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-Dimethoxy-3-indolinone
  参考文献：
  名称：

  一种合成 4,6-二甲氧基-1-氮杂脲的简短方法

  摘要：

  Aurones (Benzylidenebenzofuran-3(2//)-one) 是天然存在的化合物，它是众所周知的黄酮的异构体。与黄酮类化合物一样，环 A 双氧合的 aurone 尤其是在 4 和 6 位上经常在自然界中发现，这种取代模式肯定是对 aurone 生物活性的原因。在本通讯中，我们报告了环 A 氧化的 1氮杂酮的合成。这些分子采用非常接近于 aurone 的构象，并且氮的存在可以允许 SAR 研究的衍生化，并且还可以制备适合分子水溶性的铵盐。4,6-二甲氧基-l-氮杂酮的合成是通过苯甲醛衍生物与l-乙酰基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢-l//-吲哚-3酮的缩合来实现的。后者从 3,5-二甲氧基苯胺和氯乙腈开始，分三步制备。如果选择适当的苯甲醛衍生物，该方法可以制备大量氮杂酮。简介 奥隆是属于天然存在的化合物 (1) 中的类黄酮家族的次级代谢物。在植物领域，这些黄酮结构异

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.149

文献信息

• Substituted aurone derivatives
  申请人：Phytera, Inc.

  公开号：US06307070B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  A method for treating a fungal infection is disclosed. The method includes administering to a patient a pharmaceutical composition containing a compound of formula (IA): where each R is independently H, OH, Br, Cl, I, amino, thiol, nitro, C1-4 alkoxy, C1-4 alkenyloxy, C2-6 alkoxyalkyleneoxy, C1-4 alkylthio, C3-18 alkyl, or C3-18 alkenyl; or two adjacent R's, taken together, are a C2-18 bivalent moiety containing at least one oxgen atom, substituted or disubstituted with A or B or both, A being H, OH, Br, Cl, I, amino, or thiol, and B being H, C1-10 alkyl, C2-18 alkenyl, or C6-18 aryl; provided at least two Rs are not H; X is C4-10 alkyl, C4-20 alkenyl, or a C4-20 single, C6-20 bridged, or C6-20 fused ring moiety containing cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycle, or heteroaryl, where X is substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; provided that if X is a heteroaryl or heterocyclic moiety where two Rs are each OH and meta to each other, then the remaining R is H and ortho to each of the two hydroxyls, and Y and Z are each O and a ring atom of X is linked directly to the sp2 carbon atom adjacent to X, then substituted with H, OH, Cl, Br, I, amino, cyano, alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkenyloxy; and each of Y and Z is independently selected from O, S, and NH; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种治疗真菌感染的方法，该方法包括向患者施用含有化合物(IA)的药物组合物，其中每个R都是独立的H、OH、Br、Cl、I、氨基、硫醇、硝基、C1-4烷氧基、C1-4烯氧基、C2-6烷氧基烷氧基、C1-4烷基硫基、C3-18烷基或C3-18烯基；或两个相邻的R在一起是一个含有至少一个氧原子的C2-18二价基团，用A或B或两者替代或二者替代，其中A为H、OH、Br、Cl、I、氨基或硫醇，B为H、C1-10烷基、C2-18烯基或C6-18芳基；前提是至少有两个R不是H；X为C4-10烷基、C4-20烯基或含有环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基的C4-20单一、C6-20桥式或C6-20融合环基团，其中X被H、OH、Cl、Br、I、氨基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烯基或烯氧基替代；前提是如果X是一个杂芳基或杂环基团，其中两个R分别为OH并且相对于彼此的meta位，那么其余的R为H并且正交于这两个羟基的每一个，而且Y和Z分别为O，并且X的一个环原子直接连接到X相邻的sp2碳原子，然后用H、OH、Cl、Br、I、氨基、氰基、烷基、烷氧基、烯基或烯氧基替代；并且Y和Z中的每一个都是独立选择的O、S和NH；或其药学上可接受的盐或酯。
• Methods of treating fungal infections
  申请人：——

  公开号：US20020086895A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A method for treating a fungal infection is disclosed. The method includes contacting a fungus with a substituted aurone derivative.

  公开了一种治疗真菌感染的方法。该方法包括将一种取代的黄酮衍生物与真菌接触。
• SUBSTITUTED AURONE DERIVATIVES
  申请人：PHYTERA, INC.

  公开号：EP1005338A1

  公开（公告）日：2000-06-07
• EP1005338A4
  申请人：——

  公开号：EP1005338A4

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6307070B1
  申请人：——

  公开号：US6307070B1

  公开（公告）日：2001-10-23