(Z)-2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-one | 79910-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one；2,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 79910-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WENPPHPREGCTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-one 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056

文献信息

• Enantiodivergent Prenylation via Deconjugative Isomerization
  作者：Tobias Morack、Carina Onneken、Hiroshi Nakakohara、Christian Mück-Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acscatal.1c03089

  日期：2021.10.1

  Enantioselective platforms to facilitate prenylation are potentially expansive for translational research due to the importance of this motif as a key regulatory of biological function. Motivated by the conspicuous dearth of methods to generate chiral prenyl fragments for contemporary drug discovery, a light-enabled deconjugative isomerization of activated alkenes containing an aryl ketone antenna

  由于异戊二烯基序作为生物功能的关键调节的重要性，促进异戊二烯化的对映选择性平台对于转化研究具有潜在的广泛性。由于明显缺乏为当代药物发现产生手性异戊二烯片段的方法，通过连续几何异构化/氢原子转移 (HAT)/质子化，揭示了含有芳基酮天线的活化烯烃的光致去共轭异构化。详细的机理分析指导了这种原子经济过程的对映选择性变体的开发（高达 99% 和 95:5 er）。重要的是，手性池准对映异构体奎宁和奎尼丁可作为有效的催化剂，从而使手性药物发现模块产品组合中的这一新成员具有对映发散性。
• Nickel(0)-catalyzed hydroacylation of alkynes with aldehydes to .alpha.,.beta.-enones
  作者：Tetsuo Tsuda、Takao Kiyoi、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00295a061

  日期：1990.4
• α:γ ratios in phenylthiomethylation of silyl dienol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88057-0

  日期：1983.1
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。