Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1053651-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Cl3CC(NH)(-6)]Glc(b)-SEt；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1053651-41-4
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₃NO₆S
• 分子量: 562.899
• InChiKey: XBGLCWRCFCEJSX-JPVHLGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 Benzoic acid (4aS,6S,7R,8S,8aS)-8-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-2-trichloromethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]oxazin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k