2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phenylamine | 168140-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phenylamine
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-4-nitroaniline；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-nitroaniline
• CAS: 168140-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: RATYXCROKXEHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phenylamine 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-azido-5-nitrophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Bettinetti, Gianfranco; Minoli, Giovanna, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 597 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-5-nitrophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-4-nitro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  所述的效果p -硝基组上phenylnitrene的化学性质。通过分子内捕获进行的研究

  摘要：

  已经研究了吡唑基取代的对硝基苯基叠氮化物的光分解作为母体叠氮化物反应性的分子内模型，该模型主要用于光化学标记。通过分子内环化到吡唑氮上以及通过低收率添加分子间亲核试剂（EtOH，Et 2 NH）来捕获单线态氮。不存在向二氢氮杂pine的环扩环。三重态氮烯（分子间）提取氢的效率仅比未硝化的衍生物略高，而在胺存在下可通过电子转移将其有效还原。如分子内反应所揭示的，氢的提取对于激发的三重态氮是有效的。

  DOI：

  10.1039/a903863i

文献信息

• Albini, Angelo; Bettinetti, Gianfranco; Minoli, Giovanna, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 597 - 606
  作者：Albini, Angelo、Bettinetti, Gianfranco、Minoli, Giovanna

  DOI：——

  日期：——
• The effect of the p-nitro group on the chemistry of phenylnitrene. A study via intramolecular trapping
  作者：Angelo Albini、Gianfranco Bettinetti、*Giovanna Minoli

  DOI：10.1039/a903863i

  日期：——

  has been studied as an intramolecular model for the reactivity of the parent azide, largely used for photochemical labelling. The singlet nitrene is trapped by intramolecular cyclization onto the pyrazole nitrogen as well as by the low yield addition of intermolecular nucleophiles (EtOH, Et2NH). Ring expansion to a didehydroazepine is absent. The triplet nitrene abstracts hydrogen (intermolecularly) only

  已经研究了吡唑基取代的对硝基苯基叠氮化物的光分解作为母体叠氮化物反应性的分子内模型，该模型主要用于光化学标记。通过分子内环化到吡唑氮上以及通过低收率添加分子间亲核试剂（EtOH，Et 2 NH）来捕获单线态氮。不存在向二氢氮杂pine的环扩环。三重态氮烯（分子间）提取氢的效率仅比未硝化的衍生物略高，而在胺存在下可通过电子转移将其有效还原。如分子内反应所揭示的，氢的提取对于激发的三重态氮是有效的。