exo-N-phenyl-norbornene-2,3-dicarboximide | 155049-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: exo-N-phenyl-norbornene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 4-Phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-2(6)-ene-3,5-dione
• CAS: 155049-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZXSDNMILHNAHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 exo-N-phenyl-norbornene-2,3-dicarboximide 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第46部分。受阻二烯亲体的存在下，氧化还原介导的α，α'-二溴-邻二甲苯的阴极还原生成的邻喹啉甲烷的狄尔斯-阿尔德捕集

  摘要：

  已制备了受阻的电子不足的烯烃5-11，包括马来酸酐，N-苯基马来酰亚胺和苯醌的类似物。循环伏安法表明，这些化合物中的大多数都可以还原形成相对持久的自由基阴离子，这些自由基可以介导α，α'-二溴-邻二甲苯的还原裂解。在烯烃5-11的存在下进行制备性电解还原α，α'-二溴-邻二甲苯。在某些情况下，烯烃和邻位的Diels-Alder加合物可以分离出喹啉二甲烷，从亲二烯体5a，5b和6a获得特别高产率的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00345-6
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylcarbamoyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 exo-N-phenyl-norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第46部分。受阻二烯亲体的存在下，氧化还原介导的α，α'-二溴-邻二甲苯的阴极还原生成的邻喹啉甲烷的狄尔斯-阿尔德捕集

  摘要：

  已制备了受阻的电子不足的烯烃5-11，包括马来酸酐，N-苯基马来酰亚胺和苯醌的类似物。循环伏安法表明，这些化合物中的大多数都可以还原形成相对持久的自由基阴离子，这些自由基可以介导α，α'-二溴-邻二甲苯的还原裂解。在烯烃5-11的存在下进行制备性电解还原α，α'-二溴-邻二甲苯。在某些情况下，烯烃和邻位的Diels-Alder加合物可以分离出喹啉二甲烷，从亲二烯体5a，5b和6a获得特别高产率的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00345-6

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 46. Diels-Alder trapping of o-quinodimethane generated by redox-mediated cathodic reduction of α,α′-dibromo-o-xylene in the presence of hindered dienophiles
  作者：Erada Oguntoye (neéEru)、Sabine Szunerits、James H.P Utley、Peter B Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00345-6

  日期：1996.5

  Hindered, electron-deficient alkenes 5–11 have been prepared, including analogues of maleic anhydride, N-phenylmaleimide and benzoquinone. Cyclic voltammetry showed that most of these compounds can undergo reduction to form relatively persistent radical-anions, which can mediate the reductive cleavage of α,α′-dibromo-o-xylene. Preparative electrolytic reduction of α,α′-dibromo-o-xylene was performed

  已制备了受阻的电子不足的烯烃5-11，包括马来酸酐，N-苯基马来酰亚胺和苯醌的类似物。循环伏安法表明，这些化合物中的大多数都可以还原形成相对持久的自由基阴离子，这些自由基可以介导α，α'-二溴-邻二甲苯的还原裂解。在烯烃5-11的存在下进行制备性电解还原α，α'-二溴-邻二甲苯。在某些情况下，烯烃和邻位的Diels-Alder加合物可以分离出喹啉二甲烷，从亲二烯体5a，5b和6a获得特别高产率的环加合物。