ethyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate | 79314-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 79314-61-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IYNHIUKQVYCJMW-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 rel-(3S,4R)-dihydro-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  含有内部亲核试剂的烯丙醇衍生物的碘环化。通过无环前体中的取代基控制立体选择性

  摘要：

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00356a020
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-3-己基环己烯酮的合成和分子内光环加成反应：由四个原子束缚的烯烃和环己酮的分子内[2 + 2]光环加成反应的非对映选择性

  摘要：

  已经显示2-酰氧基-2-3-己烯酰基环己烯酮的分子内[2 + 2]光环加成是高度非对映选择性的。环加成仅产生顺式稠合产物，选择性的意义和水平与逐步环加成中初始键形成的分子力学模型一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90403-8

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Methyl β-Hydroperoxy Esters by Diastereoselective Singlet Oxygen Ene Reaction and Horseradish Peroxidase Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Oliver Weichold

  DOI：10.1007/s007060070098

  日期：2000.6.15

   Optically active diastereomeric β-hydroperoxy esters 4 have been prepared by singlet oxygen ene reaction of β,γ-unsaturated esters 3 and subsequent horseradish peroxidase (HRP) catalyzed kinetic resolution of the ene product. The highest enantiomeric excess (up to 95%) has been obtained for the isopropyl ester threo - 4c , which establishes that the size of the remote ester functionality exercises

  通过β，γ-不饱和酯 3 的单线氧烯反应和随后的辣根过氧化物酶（HRP）催化的烯产物的动力学拆分，制备了  光学活性的非对映体β-氢过氧酯 4 。对于异丙基酯 threo - 4c ，已获得最高对映体过量（最高95％） ，这表明远程酯官能度的大小在酶动力学拆分的对映选择性中发挥了可观的控制作用。
• ALPHA-GALACTOCERAMIDE ANALOGS, THEIR METHODS OF MANUFACTURE, INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THESE METHODS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Dubreuil Didier

  公开号：US20110028411A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to α-galactoceramide analogs, their methods of manufacture, intermediate compounds useful in these methods. It also relates to pharmaceutical compositions containing the α-galactoceramide analogs. The methods of manufacture of the invention involve the use of unsaturated intermediate compounds which enable to synthesize α-galactoceramide analogs by a mere metathesis reaction. The α-galactoceramide analogs of the invention are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions, particularly in pharmaceutical compositions having anti-cancerous properties.

  本发明涉及α-半乳糖酰胺类似物及其制造方法，以及在这些方法中有用的中间化合物。它还涉及包含α-半乳糖酰胺类似物的制药组合物。本发明的制造方法涉及使用不饱和中间化合物，这些化合物使得可以通过简单的交换反应合成α-半乳糖酰胺类似物。本发明的α-半乳糖酰胺类似物可用作制药组合物的活性成分，特别是在具有抗癌性质的制药组合物中。
• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P.;MCMILLS, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 18, 5819-5825
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.、MCMILLS, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• US8211859B2
  申请人：——

  公开号：US8211859B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Synthesis and intramolecular photocycloadditions of 2-acyloxy-3-hexenoyl cyclohexenones: Diastereoselectivity in the intramolecular [2+2] photocycloadditions of alkenes and cyclohexenones tethered by four atoms
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、Paul S. Watson、Lisa E. Guise

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90403-8

  日期：1997.6

  The intramolecular [2+2] photocycloaddition of 2-acyloxy-2-3-hexenoylcyclohexenones has been shown to be highly diastereoselective. The cycloadditions produce exclusively cis fused products and the sense and level of selectivity is consistent with a molecular mechanics model for initial bond formation in the stepwise cycloaddition.

  已经显示2-酰氧基-2-3-己烯酰基环己烯酮的分子内[2 + 2]光环加成是高度非对映选择性的。环加成仅产生顺式稠合产物，选择性的意义和水平与逐步环加成中初始键形成的分子力学模型一致。