2,3-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-indole | 1585241-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2,3-diphenylindole；1-(4-methylphenyl)-2,3-diphenylindole
• CAS: 1585241-06-0
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: USERWMTZMDHYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,3-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于SNAr的硫杂芳烃的“芳香变态”无过渡金属合成的咔唑和吲哚

  摘要：

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201503671

文献信息

• Assembly of Indole Cores through a Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Hamed Navid、Niloofar Safaie、Saideh Rajai-Daryasarei、Azizollah Habibi、Robert C. Ferrier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03611

  日期：2020.12.18

  We describe the development of a new method for construction of highly substituted indole scaffolds through the strategic utilizing of the metathesis of Ar-X σ-bonds based on the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination. A suitable and simple catalytic system has provided an appropriate platform for a productive ligand exchange and consecutive carbopalladation/C–H

  我们通过基于钯基氧化加/还原消除动力学性质的Ar-Xσ键复分解的战略利用，描述了一种新的构建高度取代的吲哚支架的方法的开发。合适而简单的催化体系为生产有效的配体交换以及连续的碳炔/ C-H活化/膦配体与炔烃和芳族/脂肪族胺的胺化提供了合适的平台，以构建结构多样的吲哚。
• Transition-metal-free synthesis of multisubstituted N-arylindoles via reaction of arynes and α-amino ketones
  作者：Lin He、Ji-Xin Pian、Jun-Feng Shi、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.028

  日期：2014.4

  A simple transition-metal-free protocol for the synthesis of indoles has been developed using aryne cycloaddition. The in situ-generated arynes couple with α-amino ketones through a one-step N-arylation–nucleophilic addition process under mild conditions and efficiently produce multisubstituted N-arylindoles.

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。