6-chloro-3-(5-methoxypyridin-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 1220351-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(5-methoxypyridin-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 1220351-56-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O
• 分子量: 260.683
• InChiKey: CJEYQTUUKCREIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 、 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-chloro-3-(5-methoxypyridin-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪的直接芳基化：微波辅助的一锅铃木偶联/Pd催化的芳基化

  摘要：

  实现了 6-氯咪唑并[1,2-b]-哒嗪在其 3-位的直接分子间 CH 芳基化，并研究了在氯基团存在下对反应条件的耐受性。各种 3-（杂）芳基咪唑并 [1,2-b] 哒嗪以良好到极好的产率合成。该方法通过微波辅助、一锅、两步 Suzuki 交叉偶联成功应用于合成 3,6-二和 2,3,6-三取代咪唑并[1,2-b]哒嗪/钯催化的芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900849

文献信息

• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Microwave-Assisted One-Pot Suzuki Coupling/Pd-Catalysed Arylation
  作者：Ahmed El Akkaoui、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900849

  日期：2010.2

  Direct intermolecular C-H arylation of 6-chloroimidazo[1,2-b]-pyridazine in its 3-position was achieved, and the tolerance to reaction conditions in the presence of chloro groups was investigated. Various 3-(hetero)arylimidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized in good to excellent yields. This methodology was successfully applied to the synthesis of 3,6-di-and 2,3,6-trisubstituted imidazo[1,2-b]pyridazines

  实现了 6-氯咪唑并[1,2-b]-哒嗪在其 3-位的直接分子间 CH 芳基化，并研究了在氯基团存在下对反应条件的耐受性。各种 3-（杂）芳基咪唑并 [1,2-b] 哒嗪以良好到极好的产率合成。该方法通过微波辅助、一锅、两步 Suzuki 交叉偶联成功应用于合成 3,6-二和 2,3,6-三取代咪唑并[1,2-b]哒嗪/钯催化的芳基化过程。