(3R,4S,6S,9aS)-(-)-6-(deca-1,3-dienyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methyloctahydro-2H-quinolizine | 179536-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R,4S,6S,9aS)-(-)-6-(deca-1,3-dienyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methyloctahydro-2H-quinolizine
• 英文别名: (3R,4S,6S,9aS)-6-[(1E,3E)-deca-1,3-dienyl]-3-(methoxymethoxy)-4-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 179536-83-5
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₂
• 分子量: 349.557
• InChiKey: WZDZRGZTRFPPAP-BUPQAGNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S,9aS)-(-)-6-(deca-1,3-dienyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methyloctahydro-2H-quinolizine 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-clavepictine A
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aS,6R,8aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-6-yl]ethanol 在 palladium dihydroxide 、 10% Cd/Pd 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 swern reagent 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S,6S,9aS)-(-)-6-(deca-1,3-dienyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methyloctahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Clavepictines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9608174

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Clavepictines A and B
  作者：Naoki Toyooka、Yasuhito Yotsui、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo9608174

  日期：1996.1.1
• Highly stereoselective construction of 4,6-cis-substituted quinolizidine ring core: an application to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid clavepictines A, B and pictamine
  作者：Naoki Toyooka、Yasuhito Yotsui、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00996-5

  日期：1999.12

  The enantioselective total synthesis of the marine alkaloids clavepictines A, B and pictamine has been achieved through the highly stereocontrolled quinolizidine ring closure of the conformationally constrained piperidine ring system (2), which bears the chiral centers and appropriate functionality needed for the synthesis of target alkaloids. The absolute stereochemistry of clavepictines and pictamine

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。