4,6-Dibromo-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 195134-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dibromo-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,6-dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 195134-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 483.156
• InChiKey: WUSGPNNPEYWADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dibromo-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 air 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4,6-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸 在 Rh₂(NHCOC₃F₇)4 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.16h， 生成 4,6-Dibromo-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g