(E)-3-azido-1-bromo-2-methylprop-1-ene | 959126-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-azido-1-bromo-2-methylprop-1-ene
• CAS: 959126-16-0
• 化学式: C₄H₆BrN₃
• 分子量: 176.016
• InChiKey: NYMWJNGWPLVCBA-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-azido-1-bromo-2-methylprop-1-ene 、 ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)non-8-ynoate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-ethyl 7-[1-(3-bromo-2-methylallyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-(diphenylmethyleneamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  评估4,5-二取代-2-氨基咪唑-三唑缀合物对MRSA和鲍曼不动杆菌的抗生物膜/抗生素再敏化活性

  摘要：

  合成了一个4,5-二取代-2-氨基咪唑-三唑结合物（2-AITs）库，并研究了其抗生物膜活性。在低微摩尔浓度下，发现这类小分子可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜。4,5-二取代-2-AITs也能够抑制和分散鲍曼不动杆菌生物膜。将先导化合物的活性与天然存在的生物膜分散剂顺式-2-癸烯酸进行了比较，结果显示更有效。还确定了所选化合物使MRSA对传统抗生素再敏化的能力（再敏化活性）。观察到铅化合物可使MRSA对奥沙西林重新敏感2至4倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100316
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-methylpropene 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-azido-1-bromo-2-methylprop-1-ene 、 (E)-3-azido-1-bromo-2-methylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted piperidines using an η4-dienetricarbonyliron complex as the stereocontrolling element in a double reductive amination cascade

  摘要：

  在 NaBH(OAc)3 的存在下，δ-4-二羰基铁络合物侧链中的 1,5-酮醛会与一系列伯胺发生双还原胺化反应，从而以良好甚至极高的收率得到相应的哌啶产物。在这一级联反应过程中，二羰基铁络合物起着强大的手性辅助作用，可以完全控制反应的立体选择性，形成单一的非对映异构产物。X 射线晶体学证实了立体诱导的意义。用 CuCl2 可以去除三羰基铁分子，得到相应的 2-二烯基取代的哌啶，收率极高。使用 1,6-酮醛作为环化前体，尝试将这种环化策略扩展到相应的氮杂环庚烷环系统，但没有成功；在这种情况下，反应在醛上进行一次还原胺化后就停止了，生成了无环酮胺产物。

  DOI：

  10.1039/b710898b

文献信息

• The chemical synthesis and antibiotic activity of a diverse library of 2-aminobenzimidazole small molecules against MRSA and multidrug-resistant A. baumannii
  作者：Robert W. Huigens、Samuel Reyes、Catherine S. Reed、Cynthia Bunders、Steven A. Rogers、Andrew T. Steinhauer、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.003

  日期：2010.1

  Multidrug-resistant bacterial infections continue to be a rising global health concern. Herein is described the development of a class of novel 2-aminobenzimidazoles with antibiotic activity. These active 2-aminobenzimidazoles retain their antibiotic activity against several strains of multidrug-resistant Staphylococcus aureus and Acinetobacter baumannii when compared to susceptible strains. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.