sinapyl acetate | 94930-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: sinapyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 94930-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JMBAYAOTPDVMAE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sinapyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到反式芥子醇
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲氧基-4-亚芳基-2,5-环己二烯-1-酮（甲基醌甲基）的合成及反应性新合成芥子醇

  摘要：

  在浓CHCl 3或苯溶液中制备并经光谱表征的标题化合物（3b）已显示是合成芥子醇（1b）及其衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87715-1
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 sinapyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲氧基-4-亚芳基-2,5-环己二烯-1-酮（甲基醌甲基）的合成及反应性新合成芥子醇

  摘要：

  在浓CHCl 3或苯溶液中制备并经光谱表征的标题化合物（3b）已显示是合成芥子醇（1b）及其衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87715-1

文献信息

• Preparation and reactivity of 2,6—dimethoxy—4—allylidene—2,5—cyclohexadien—1—one (vinyl quinone methide) a novel synthesis of sinapyl alcohol
  作者：A. Zanarotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87715-1

  日期：1982.1

  Title compound (3b), prepared in concentrated CHCl3 or benzene solution and spectroscopically characterized, is shown to be an useful intermediate for the synthesis of sinapyl alcohol (1b) and its derivatives.

  在浓CHCl 3或苯溶液中制备并经光谱表征的标题化合物（3b）已显示是合成芥子醇（1b）及其衍生物的有用中间体。
• Preliminary evidence for sinapyl acetate as a lignin monomer in kenaf
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1039/b109876d

  日期：2002.1.14

  9-Acetylated syringyl 8–8-linked dehydrodimers are degradation products released from kenaf lignins, implicating sinapyl acetate as a lignin precursor.

  9-乙酰化丁香基 8-8-连环脱氢二聚体是从剑麻木质素中释放出来的降解产物，说明乙酸正己酯是一种木质素前体。
• Characterization of a petunia acetyltransferase involved in the biosynthesis of the floral volatile isoeugenol
  作者：Richard Dexter、Anthony Qualley、Christine M. Kish、Choong Je Ma、Takao Koeduka、Dinesh A. Nagegowda、Natalia Dudareva、Eran Pichersky、David Clark

  DOI：10.1111/j.1365-313x.2006.02954.x

  日期：2007.1

  Petunia flower petals emit large amounts of isoeugenol, which has been shown to be synthesized by isoeugenol synthase (PhIGS1) from an ester of coniferyl alcohol, hypothesized to be coniferyl acetate. This paper describes the identification and characterization of a novel petunia gene encoding an enzyme belonging to the BAHD acyltransferase family whose expression correlates with isoeugenol biosynthesis. RNAi suppression of this gene results in inhibition of isoeugenol biosynthesis. Biochemical characterization of the protein encoded by this gene showed that it has acetyltransferase activity and is most efficient with coniferyl alcohol among the alcohol substrates tested. Overall, these data support the conclusion that coniferyl acetate is the substrate of isoeugenol synthase.

  摘要矮牵牛花瓣能释放出大量异丁香酚，异丁香酚由异丁香酚合成酶（PhIGS1）从针叶醇的酯类合成，该酯类被推测为针叶乙酸酯。本文描述了一种新型矮牵牛花基因的鉴定和特征描述，该基因编码一种属于 BAHD酰基转移酶家族的酶，其表达与异丁香酚的生物合成有关。RNAi 抑制该基因可抑制异丁香酚的生物合成。对该基因编码的蛋白质进行的生化鉴定表明，它具有乙酰转移酶活性，在测试的醇类底物中，它对针叶醇的活性最高。总之，这些数据支持针叶醇乙酸酯是异丁香酚合成酶底物的结论。
• ZANAROTTI, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 941-945
  作者：ZANAROTTI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of vinyl quinone methides
  作者：Antonio Zanorotti

  DOI：10.1021/jo00207a006

  日期：1985.4