1,3-dibromo-2-methylpropene | 35911-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-methylpropene
• 英文别名: (EZ)-2-methyl-1,3-dibromopropene；1,3-dibromo-2-methylprop-2-ene；1,3-dibromo-2-phenylprop-1-ene；1,3-dibromo-2-methyl-propene；1,3-Dibrom-2-methyl-propen；1,3-Dibromo-2-methylprop-1-ene
• CAS: 35911-17-2
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: ZGUSGHWDLWVHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.4°C (estimate)
• 沸点：
  162.06°C (estimate)
• 密度：
  1.9393 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-methylpropene 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1-甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Mereshkowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-dibromo-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  An example of a concerted trans-additton of Br2 to a double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958431

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-aminoimidazole triazoles accessed by Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Samuel Reyes、Robert W. Huigens III、Zhaoming Su、Michel L. Simon、Christian Melander

  DOI：10.1039/c0ob00925c

  日期：——

  A pilot library of 2-aminoimidazole triazoles (2-AITs) was synthesized and assayed against Acinetobacter baumannii and methicillin-resistant Staphylococus aureus (MRSA). Results from these studies show that these new derivatives have improved biofilm dispersal activities as well as antibacterial properties against A. baumannii. With MRSA biofilms they are found to possess biofilm inhibition capabilities at low micromolar concentrations.

  合成了2-氨基咪唑并三氮唑（2-AITs）的先导库，并对其针对鲍曼不动杆菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性进行了评估。研究结果显示，这些新衍生物不仅对A. baumannii具有增强的生物膜分散活性，还具有抗菌特性。在MRSA生物膜方面，它们在低微摩尔浓度下表现出生物膜抑制能力。
• Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
  作者：Jack Chang Hung Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.051

  日期：2011.1

  Gold (I) complexes generated from a mixture of gold and silver salts were found to be highly reactive for the cycloisomerization reactions of boronated enynes. Both alkynyl pinacol boronates and alkenyl pinacol boronates were tolerated, affording products in moderate to high yields. Interestingly, the ratio of the different endo- and exo-products was heavily dependent on the position of the boronate

  发现由金和银盐的混合物产生的金（I）络合物对硼化的炔烃的环异构化反应具有高反应性。炔醇频哪醇硼酸酯和烯基频哪醇硼酸酯均被耐受，从而以中等至高收率提供产物。有趣的是，不同的内产物和外产物的比例在很大程度上取决于硼酸酯官能团的位置。可以进行进一步的应用，包括铃木-宫浦交叉偶联和氧化反应，从而提供各种合成上有用的产品。
• An enantioselective formal synthesis of the proteasome inhibitor (+)-lactacystin
  作者：Martin P. Green、Jeremy C. Prodger、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01459-4

  日期：2002.9

  An enantioselective formal synthesis of the proteasome inhibitor (+)-lactacystin has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step. The key cyclisation precursor was synthesised in high diastereomeric excess using a combination of known procedures, with the two key asymmetric centres being introduced via a Sharpless asymmetric epoxidation reaction. KHMDS induced

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的对映选择性形式合成。关键环化前体是使用已知程序的组合以高非对映异构体过量合成的，其中两个关键不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化反应引入的。KHMDS诱导的1,5-CH插入产生了3-吡咯啉产物，使用（1）TPAP / NMO将其氧化为相应的3-pyrolin-2-one；（2）NaClO 2；（3）NaBH 4。然后通过一些标准的官能团相互转化完成了正式的合成。
• Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted piperidines using an η4-dienetricarbonyliron complex as the stereocontrolling element in a double reductive amination cascade
  作者：Iwan Williams、Keith Reeves、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1039/b710898b

  日期：——

  In the presence of NaBH(OAc)3, a 1,5-keto-aldehyde, contained within a side-chain of an η4-dienetricarbonyliron complex, undergoes a double reductive amination sequence with a series of primary amines, to provide the corresponding piperidine products in good to excellent yield. The dienetricarbonyliron complex functions as a powerful chiral auxiliary in this cascade process, exerting complete control over the stereoselectivity of the reaction, with the formation of a single diastereoisomeric product. The sense of stereoinduction has been confirmed by X-ray crystallography. Removal of the tricarbonyliron moiety can be effected with CuCl2 to afford the corresponding 2-dienyl-substituted piperidine in excellent yield. Attempted extension of this cyclisation strategy to the corresponding azepane ring system using a 1,6-keto-aldehyde as the cyclisation precursor was unsuccessful; in this case, the reaction stopped after a single reductive amination on the aldehyde to provide an acyclic keto-amine product.

  在 NaBH(OAc)3 的存在下，δ-4-二羰基铁络合物侧链中的 1,5-酮醛会与一系列伯胺发生双还原胺化反应，从而以良好甚至极高的收率得到相应的哌啶产物。在这一级联反应过程中，二羰基铁络合物起着强大的手性辅助作用，可以完全控制反应的立体选择性，形成单一的非对映异构产物。X 射线晶体学证实了立体诱导的意义。用 CuCl2 可以去除三羰基铁分子，得到相应的 2-二烯基取代的哌啶，收率极高。使用 1,6-酮醛作为环化前体，尝试将这种环化策略扩展到相应的氮杂环庚烷环系统，但没有成功；在这种情况下，反应在醛上进行一次还原胺化后就停止了，生成了无环酮胺产物。
• A new route to ± quadrone
  作者：Adrian P. Neary、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39890001090

  日期：——

  A new route to ± quadrone(1) is reported which relies on an intramolecular radical cyclisation to provide the required axial carboxylic acid in the Danishefsky intermediate(2).

  据报道，一种新的±四氢萘酮（1）路线依赖于分子内自由基环化作用，以在Danishefsky中间体（2）中提供所需的轴向羧酸。