2-azido-N-hexylacetamide | 1192358-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-hexylacetamide
• CAS: 1192358-64-7
• 化学式: C₈H₁₆N₄O
• 分子量: 184.241
• InChiKey: KHLONAAMGVDYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-炔丙基吲哚 、 2-azido-N-hexylacetamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以35%的产率得到2-(4-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-hexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole–triazole conjugates are selective inhibitors and inducers of bacterial biofilms

  摘要：

  本文介绍了一种获得吲哚三唑和苯并噻吩三唑类似物的方法，这些类似物可选择性地促进或抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌形成生物膜。结构/功能研究表明，在吲哚三唑支架的 2 位添加一个溴原子会改变对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的活性，并可将生物膜抑制剂转变为生物膜诱导剂。用苯并噻吩等位取代吲哚核心会显著降低抗生物膜活性。将大肠杆菌与最有效的生物膜诱导剂和大肠杆菌生物膜形成抑制剂进行了竞争试验。对于这一目标细菌群，诱导剂显示出了削弱抗生物膜化合物效果的能力。

  DOI：

  10.1039/c3md00064h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-己基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-hexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis and antibiotic activity of a diverse library of 2-aminobenzimidazole small molecules against MRSA and multidrug-resistant A. baumannii

  摘要：

  Multidrug-resistant bacterial infections continue to be a rising global health concern. Herein is described the development of a class of novel 2-aminobenzimidazoles with antibiotic activity. These active 2-aminobenzimidazoles retain their antibiotic activity against several strains of multidrug-resistant Staphylococcus aureus and Acinetobacter baumannii when compared to susceptible strains. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.003

文献信息

• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Flustramine inspired synthesis and biological evaluation of pyrroloindoline triazole amides as novel inhibitors of bacterial biofilms
  作者：Cynthia Bunders、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1039/c1ob05605k

  日期：——

  Anti-biofilm agents have been developed based upon the flustramine family of alkaloids isolated from Flustra foliacea. A Garg interrupted Fischer indolization reaction was employed to access a core pyrroloindoline scaffold that was subsequently employed to create a pyrroloindoline triazole amide library. Screening for the ability to modulate biofilm formation against strains of Gram-positive and Gram-negative

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。
• Modulating the development of E. coli biofilms with 2-aminoimidazoles
  作者：Catherine S. Reed、Robert W. Huigens、Steven A. Rogers、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.075

  日期：2010.11

  The synthesis of a 20 member 2-aminoimidazole/triazole pilot library is reported. Each member of the library was screened for its ability to inhibit or promote biofilm development of either Escherichia coli and Acinetobacter baumannii. From this screen, E. coli-selective 2-aminoimidazoles were discovered, with the best inhibitor inhibiting biofilm development with an IC(50) of 13 mu M. The most potent promoter of E. coli biofilm formation promoted biofilm development by 321% at 400 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7897631B2
  申请人：——

  公开号：US7897631B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US8367713B2
  申请人：——

  公开号：US8367713B2

  公开（公告）日：2013-02-05