methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-phenylglycinate | 221554-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-phenylglycinate
• 英文别名: Ethyl 1-[3-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)iminopropyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 221554-05-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: FPRMVKUKKBEGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-phenylglycinate 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,2aR,6aR,8aS)-3-Oxo-2a-phenyl-1,2a,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2H,4H-pyrrolizino[2,3,4,5-ija]quinoline-1,6a-dicarboxylic acid 6a-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-酮醛的亚胺的环加成反应。在合成多环氮杂环中的应用

  摘要：

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01189-2
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 苯基甘氨酸甲酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  1,5-酮醛的亚胺的环加成反应。在合成多环氮杂环中的应用

  摘要：

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01189-2

文献信息

• Cycloaddition reactions of aldimines of 1,5-ketoaldehydes. Applications in the synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Gnanamoly Yoganathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01189-2

  日期：1999.2

  imine → azomethine ylide → cycloaddition cascades. Acid catalysed cyclisations of the NH group of the pyrrolidine products onto the ketone functionality results in novel tri- and tetra-cyclic nitrogen heterocycles.

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。