[3-2H2]diazepam 4-oxide | 181648-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [3-2H2]diazepam 4-oxide
• 英文别名: 7-Chloro-3,3-dideuterio-1-methyl-4-oxido-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-4-ium-2-one
• CAS: 181648-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 302.729
• InChiKey: FPRDNGOSKVGXHA-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-2H2]diazepam 4-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.15 g的产率得到3,3-dideuterio-7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deuterated diazepam and nordiazepam 4-oxides and their use in the synthesis of other 3-deuterated derivatives

  摘要：

  The protons at 3-positions of diazepam 4-oxide and nordiazepam 4-oxide underwent an efficient deuterium exchange via keto-enol tautomerism in deuterated alkaline methanol. The 3-dideuterated 4-oxides were each used as a starting material to synthesize 3-monodeuterated oxazepam and its 3-acetate, 3-monodeuterated temazepam and its 3-acetate, and 3-dideuterated diazepam and nordiazepam.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<753::aid-jlcr890>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-苯并-1,4-二氮杂卓-2-酮 4-氧化物 在 氘氧化钠 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.9 g的产率得到[3-2H2]diazepam 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deuterated diazepam and nordiazepam 4-oxides and their use in the synthesis of other 3-deuterated derivatives

  摘要：

  The protons at 3-positions of diazepam 4-oxide and nordiazepam 4-oxide underwent an efficient deuterium exchange via keto-enol tautomerism in deuterated alkaline methanol. The 3-dideuterated 4-oxides were each used as a starting material to synthesize 3-monodeuterated oxazepam and its 3-acetate, 3-monodeuterated temazepam and its 3-acetate, and 3-dideuterated diazepam and nordiazepam.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<753::aid-jlcr890>3.0.co;2-n