ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(p-tolylthio)pyrimidine-5-carboxylate | 928119-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(p-tolylthio)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 928119-13-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: XZZBHCJWJWMSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4-甲基-2-氧代-6-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(p-tolylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-基磷酸酯的亲核取代反应，使用胺和硫醇作为PEG-400介导的亲核性环保溶剂

  摘要：

  摘要 已经开发了通过嘧啶-2-基磷酸与胺和苯硫酚在PEG-400中的反应来无金属合成C2官能化的嘧啶。在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，可以在环境友好的PEG-400中以理想的产率产生所需的产物。 已经开发了通过嘧啶-2-基磷酸与胺和苯硫酚在PEG-400中的反应来无金属合成C2官能化的嘧啶。在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，可以在环境友好的PEG-400中以理想的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560175

文献信息

• Chemo-Controlled Cross-Coupling of Di(hetero)aryl Disulfides with Grignard Reagents: CC<i>vs.</i>CS Bond Formation
  作者：Bao-Xin Du、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400980

  日期：2015.4.13

  A general protocol for the chemoselectivity‐controlled CC and CS coupling reactions of di(hetero)aryl disulfides with Grignard reagents catalyzed by ferrocene and palladium acetate has been developed. Ferrocene favored the formation of CS coupled products at low temperature, whereas CC bond couplings were favored when palladium acetate was used. All the reactions proceeded with excellent chemoselectivity

  已开发了二（杂）芳基二硫化物与二茂铁和乙酸钯催化的格氏试剂的化学选择性控制的CC和CS偶联反应的通用方案。二茂铁有利于在低温下形成CS偶联产物，而当使用乙酸钯时则有利于CC键偶联。在温和的条件下，所有反应均以优异的化学选择性和良好的收率进行，并产生了具有吡啶和嘧啶支架的分子库。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrimidines via Cross-Coupling Reaction of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Nucleophiles in Polyethylene Glycol 400
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Zheng-Jun Quan、Peng-Yan Ji、Jun-Ling Liang、Rong-Guo Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1258080

  日期：2010.7

  A mild and rapid procedure to the synthesis of 2-substituted pyrimidines was developed via sequential functionalization of easily available Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via oxidation, esterification, followed by cross-coupling reaction of pyrimidin-2-yl sulfonates with N, S, and O nucleophiles in PEG-400 as a green reaction medium at room temperature.

  通过氧化、酯化以及嘧啶-2-的交叉偶联反应对容易获得的 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行顺序功能化，开发了一种温和且快速的合成 2-取代嘧啶的方法在室温下作为绿色反应介质，在 PEG-400 中使用 N、S 和 O 亲核试剂制备基磺酸盐。
• C-O and C-S coupling reaction of 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides with phenols/thiophenols promoted by copper(I) chloride
  作者：Ping Zhang、Yan Guo、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1002/hc.21397

  日期：2017.9

  C-O and C-S bonds formation by the cross-coupling reaction of 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides with phenols/thiophenols promoted by copper(I) chloride was established. It was discovered that variously substituted di(hetero)aryl disulfides and phenols were well tolerated. This strategy is the conversion of disulfides into hetero-aryl ethers and thioethers by a copper-promoted chemoselective C-S bond cleavage

  建立了通过氯化铜（I）促进的 1,2-二（嘧啶-2-基）二硫化物与苯酚/苯硫酚的交叉偶联反应形成 CO 和 CS 键的有效方案。发现各种取代的二（杂）芳基二硫化物和酚类具有良好的耐受性。该策略是通过铜促进的二硫化物的化学选择性 CS 键裂解，将二硫化物转化为杂芳基醚和硫醚。
• Synthesis of C2‐Functionalized Pyrimidine Derivatives by Using Arynes and Dithiopyrimidines
  作者：Chun‐Hong Yang、Wen‐Peng Wang、Ming Li、Fan Gao、Wen Ma、Dong‐Ping Chen、Xi‐Cun Wang、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/ejoc.202300435

  日期：2023.8

  A method for synthesizing C2 functionalized pyrimidine derivatives by phenylalkyne and pyrimidine disulfide under environmental conditions with good group compatibility is reported. Furthermore, density functional theory (DFT) calculations confirm that it is more advantageous to generate C2-functionalized pyrimidine derivatives.

  报道了一种在基团相容性良好的环境条件下，由苯炔和二硫化嘧啶合成C2功能化嘧啶衍生物的方法。此外，密度泛函理论（DFT）计算证实，生成C2功能化嘧啶衍生物更有利。