2-Chloro-1-phenyl-but-3-en-1-one | 77131-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-1-phenyl-but-3-en-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-one；2-chloro-1-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 77131-95-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KWLYOULZJFZTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1-phenyl-but-3-en-1-one 在 silica gel 、 ene-reductase P₁-H₀₉ 、 KRED-P₂-H₀₇ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 anti-2-chloro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双酶还原级联合成光学活性的 syn- 和 anti-Chlorohydrins

  摘要：

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02592
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-1-buten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-1-phenyl-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双酶还原级联合成光学活性的 syn- 和 anti-Chlorohydrins

  摘要：

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02592

文献信息

• Reaction du chloroallyllithium et du gem-chloro(methyl)allyllithium sur les esters: Nouvelle methode de synthese de cetones chlorees ethyleniques et d'acyloines ethyleniques
  作者：B. Mauze、A. Doucoure、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84610-0

  日期：1981.7

  chloroallyllithium et le gem-chloro(méthyl)allyllithium réagissent facilement avec les esters aliphatiques et aromatiques: selon les conditions utilisées pour l'hydrolyse, la réaction peut conduire à des cétones α- ou γ-chlorées β-éthyléniques, aux cétones α- ou γ-chlorées α-éthyléniques isoméres et à des acyloǐnes α-éthyléniques.

  氯烯丙基锂和宝石-氯（甲基）烯丙基锂根据水解条件，很容易与脂族和芳族酯反应生成α-和γ-氯化的α-和β-烯酮，以及α-烯键酰基。ab]氯代烯丙基锂和宝石-氯代（甲基）烯丙基锂可再配成酯类酯类和芳香族化合物：塞隆合成条件可用于水解，香气可用于反应性聚对苯二甲酸酯，α-ouγ-氯代酯α-ouγ-氯丁酸α-乙炔异氰酸酯和acyloǐnesα-乙炔。
• Reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane with acid chloride and exploitation of a new regioselective synthesis of αβ-unsaturated epoxide
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77860-9

  日期：1980.1

  reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane (1) with acid chloride. The ketone was converted into αβ-unsaturated epoxide (3) regioselectively in good yield via reduction with NaBH4 or LiAlH4 followed by treatment with NaOH. Treatment with methyl lithium instead of reduction gave homologous epoxide (5).

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。
• OCHIAI MASAHITO; FUJITA EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4369-4372
  作者：OCHIAI MASAHITO、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• MAUZE B.; DOUCOURE A.; MIGINIAC L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 215, NO 1, 1-8
  作者：MAUZE B.、 DOUCOURE A.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Chlorohydrins through a Bienzymatic Reductive Cascade
  作者：Jorge González-Rodríguez、Jesús Albarrán-Velo、Raquel G. Soengas、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02592

  日期：2022.10.7

  1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones. For the synthesis of these α-chloroenones, a two-step sequence was developed consisting of the allylation of the corresponding aldehyde with 3-dichloroprop-1-ene, followed by oxidation and further isomerization. The selective cooperative catalytic system involving ene-reductases (EREDs) and alcohol dehydrogenases (ADHs) afforded the desired optically active chlorohydrins under mild

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。