(Z)-(S)-3-Methyl-pent-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-3-Methyl-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2S)-3-methylpent-3-en-2-ol
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: ZUSDZQLJCVJXRL-XSIKTDMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-3-Methyl-pent-3-en-2-ol 在 sodium molybdate 、 双氧水 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-3-Hydroperoxy-3-methyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微乳液中手性烯丙醇及其衍生物氧官能化的反应性、化学选择性和非对映选择性：过氧化氢/钼酸钠体系的化学氧化与光氧化的比较

  摘要：

  手性烯丙醇 1a-d 及其乙酸酯 (1e) 和甲硅烷基醚 (1f) 衍生物已被 H2O2/MoO4(2)- 系统氧化，这是一种方便有效的单线态氧化学来源。这种化学过氧化（烯丙基氢过氧化物 2 的形成）已在各种介质中进行，包括水溶液、有机溶剂和微乳液。将这种化学氧化的反应性、化学选择性和非对映选择性与敏化光氧化的反应性、化学选择性和非对映选择性进行了比较，重点是在微乳液介质中的制备应用。虽然对于两种过氧化模式观察到相似的苏式非对映选择性，但化学选择性显着不同，因为在 H2O2/MoO4(2)- 系统的化学氧化中，中间过钼酸盐的不良环氧化与原位生成的单线态氧的理想过氧化有效竞争。A proper choice of the type of microemulsion and the reaction conditions furnishes a high chemoselectivity (up

  DOI：

  10.1021/ja048589f

文献信息

• Reactivity, Chemoselectivity, and Diastereoselectivity of the Oxyfunctionalization of Chiral Allylic Alcohols and Derivatives in Microemulsions: Comparison of the Chemical Oxidation by the Hydrogen Peroxide/Sodium Molybdate System with the Photooxygenation
  作者：Véronique Nardello、Laurent Caron、Jean-Marie Aubry、Sabine Bouttemy、Thomas Wirth、R. Saha-Möller Chantu、Waldemar Adam

  DOI：10.1021/ja048589f

  日期：2004.9.1

  The chiral allylic alcohols 1a-d and their acetate (1e) and silyl ether (1f) derivatives have been oxidized by the H2O2/MoO4(2)- system, a convenient and efficient chemical source of singlet oxygen. This chemical peroxidation (formation of the allylic hydroperoxides 2) has been conducted in various media, which include aqueous solutions, organic solvents, and microemulsions. The reactivity, chemoselectivity

  手性烯丙醇 1a-d 及其乙酸酯 (1e) 和甲硅烷基醚 (1f) 衍生物已被 H2O2/MoO4(2)- 系统氧化，这是一种方便有效的单线态氧化学来源。这种化学过氧化（烯丙基氢过氧化物 2 的形成）已在各种介质中进行，包括水溶液、有机溶剂和微乳液。将这种化学氧化的反应性、化学选择性和非对映选择性与敏化光氧化的反应性、化学选择性和非对映选择性进行了比较，重点是在微乳液介质中的制备应用。虽然对于两种过氧化模式观察到相似的苏式非对映选择性，但化学选择性显着不同，因为在 H2O2/MoO4(2)- 系统的化学氧化中，中间过钼酸盐的不良环氧化与原位生成的单线态氧的理想过氧化有效竞争。A proper choice of the type of microemulsion and the reaction conditions furnishes a high chemoselectivity (up