1-methyl-2-chloromethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine | 51038-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-2-chloromethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 2-chloromethyl-1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine；2-chloromethyl-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine；1-methyl-2-chloro methyl-5-phenyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzo diazepine；2-(chloromethyl)-1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine
• CAS: 51038-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: BUTYLIGACMHCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-chloromethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine 生成 1-methyl-2-amino methyl-5-phenyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzo diazepine
  参考文献：
  名称：

  ZEUGNER, H.;ROEMER, A.;LIEPMANN, H.;MILKOWSKI, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-hydroxy-3-benzoylaminopropyl)-aniline 、 三氯氧磷 生成 1-methyl-2-chloromethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  ZEUGNER, H.;ROEMER, D.;BENSON, W.;LIEPMANN, H.;MIKOWSKI, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives and their salts and
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH.

  公开号：US04325957A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Novel 2-acylaminomethyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine derivatives are disclosed which possess the Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, lower akyl, lower alkenyl or cyclopropylmethyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl; R.sub.3 represents a group of the formula a, b, c or d; ##STR2## wherein R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 - alkyl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro or halogen, and R.sub.4 ' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 - alkyl and the aromatic groups A and B may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents such as halogen, lower alkylthio, lower alkoxy, lower alkyl, hydroxy, nitro, trifluoromethyl or methylenedioxy or ethylenedioxy and optical isomers and acid addition salts of the compounds. In addition to psycho pharmacological, diuretic and antiarrhythmic properties, the novel compounds of Formula I possess primarily outstanding analgesic activities and are low in toxicity. The compounds are prepared by acylating 2-aminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives with corresponding carbonic acid derivatives. Furthermore, 2-azidomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives are disclosed which provide valuable intermediates for the preparation of the compounds of Formula I yet also possess themselves pharmacological activities.

  揭示了一种新颖的2-酰胺基甲基-1H-2,3-二氢-1,4-苯二氮平衍生物，其具有以下化学式I ##STR1## 其中R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烯基或环丙基甲基；R.sub.2代表氢、较低的烷基或较低的烯基；R.sub.3代表具有以下a、b、c或d的式子的基团； ##STR2## 其中R为氢或C.sub.1 -C.sub.3-烷基；R.sub.4为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、硝基或卤素，R.sub.4'为氢或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，芳香族基A和B可以是未取代的或被1至3个卤素、较低的烷硫基、较低的烷氧基、较低的烷基、羟基、硝基、三氟甲基或亚甲二氧基或乙二氧基等取代基所取代，以及化合物的光学异构体和酸盐。除了具有精神药理学、利尿和抗心律失常特性外，化合物I的新颖化合物主要具有出色的镇痛活性并且毒性低。这些化合物是通过用相应的碳酸衍生物对2-氨基甲基-1,4-苯二氮平衍生物进行酰化制备的。此外，还揭示了2-叠氮甲基-1,4-苯二氮平衍生物，它们为制备化合物I的有价值中间体提供，同时本身也具有药理活性。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Kali-Chemie Aktiengesellschaft

  公开号：US03998809A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  A benzodiazepine derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl which may be a straight chain, branched chain or cyclic group and may also be substituted, R.sub.2 is halogen, free hydroxyl, esterified hydroxyl, etherified hydroxyl, nitrile, carboxyl or a derivative thereof or is thioalkyl, thioaryl or the group ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 in this group being the same or different and being hydrogen, acyl, aryl, alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl which latter five groups may also be substituted, or wherein R.sub.3 and R.sub.4 are saturated or unsaturated, straight chain or branched alkyl and in which groups the several alkyl may be interconnected directly or through a hetero atom, which if the hetero atom is nitrogen may also be substituted, And in which formula I, A and B are phenyl or phenyl substituted by nitro, trifluoromethyl, halogen, methylthio alkyl or alkoxy; Or a pharmaceutically acceptable acid addition salt of said benzodiazepine derivatives of formula I.

  一种苯二氮平衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢，较低的烷基，可以是直链，支链或环状基团，也可以被取代，R.sub.2是卤素，自由羟基，酯化羟基，醚化羟基，腈，羧基或其衍生物，或是硫代烷基，硫代芳基或者是##STR2##其中这个群组中的R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢，酰基，芳基，烷基，芳基烷基，芳氧基烷基，这五个基团也可以被取代，或者是R.sub.3和R.sub.4是饱和或不饱和的，直链或支链烷基，在这些基团中，几个烷基可以直接或通过杂原子相互连接，如果杂原子是氮，则该杂原子也可以被取代。在化学式I中，A和B是苯基或被硝基，三氟甲基，卤素，甲硫烷基或烷氧基取代的苯基; 或者是该苯二氮平衍生物的药物可接受的酸加成盐。
• Process for making benzodiazepine derivatives
  申请人：Kali-Chemie Aktiengesellschaft

  公开号：US04096141A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  A benzodiazepine derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl which may be a straight chain, branched chain or cyclic group and may also be substituted, R.sub.2 is halogen, free hydroxyl, esterified hydroxyl, etherified hydroxyl, nitrile, carboxyl or a derivative thereof or is thioalkyl, thioaryl or the group ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 in this group being the same or different and being hydrogen, acyl, aryl, alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl which latter five groups may also be substituted, or wherein R.sub.3 and R.sub.4 are saturated or unsaturated, straight chain or branched alkyl and in which groups the several alkyl may be interconnected directly or through a hetero atom, which if the hetero atom is nitrogen may also be substituted, and in which formula I, A and B are phenyl or phenyl, substituted by nitro, trifluoromethyl, halogen, methylthio, alkyl or alkoxy; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt of said benzodiazepine derivatives of formula I.

  一种苯二氮平衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢、低碳基，可以是直链、支链或环状基团，也可以是取代基；R.sub.2是卤素、自由羟基、酯化羟基、醚化羟基、腈基、羧基或其衍生物，或者是硫代烷基、硫代芳基或者##STR2##其中该基团中的R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢、酰基、芳基、烷基、芳基烷基、芳氧基烷基，这后五个基团也可以是取代基，或者是R.sub.3和R.sub.4是饱和或不饱和的直链或支链烷基，其中多个烷基可以直接或通过杂原子相互连接，如果该杂原子是氮，则也可以被取代；在该式I中，A和B是苯基或取代的苯基，取代基可以是硝基、三氟甲基、卤素、甲硫基、烷基或烷氧基；或者是该式I的药物可接受的酸加合物。
• 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0031080A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  2-Acylaminomethyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine der allgemeinen Formel worin R ist ein Wasserstoffatom oder eine niedermole-kulare Alkyl- oder Alkenylgruppe oder Cyclopropylmethylgruppe, R2 ist ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkyl-oder Alkenylgruppe, R3 ist eine Gruppe der Formel wobei R ist ein Wasserstoffatom oder ein C1-C3-Alkyl, R4 ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, insbesondere Chlor- oder Bromatom, ein niedermolekulares Alkyl, niedermolekulares Alkoxy oder Nitro und R4' ist C1-C4 Alkyl, A und B sind unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, niedermolekulares Alkylthio, niedermolekulares Alkoxy, niedermolekulares Alkyl, Hydroxy, Nitro und Trifluormethyl, oder A und B sind Phenylreste, in welchen zwei benachbarte C-Atome durch eine Methylendioxy-oder Äthylendioxy-gruppe verbunden sind, sowie deren optische Isomeren und die Säureadditionssalze der Verbindungen derallgemeinen Formel I. Die Verbindungen weisen neben psychopharmakologischen, diuretischen und antiarrhythmischen Wirkungen vor allem ausgeprägte analgetische Eigenschaften bei geringer Toxizität auf Die Herstellung derselben ist durch Umsetzung der 2-Aminomethyl-1,4-benzodiazepinderivate mit entsprechenden Carbonsäuredenvaten möglich. Außerdem werden als Zwischenprodukte mit eigener pharmakologischer Wirkung neue 2-Azidomethyl-1,4-benzodiazepine beschrieben

  通式如下的 2-酰氨基甲基-1H-2,3-二氢-1,4-苯并二氮杂卓 其中 R 是氢原子或低分子烷基或烯基或环丙基甲基； R2 是氢原子或低分子烷基或烯基； R3 是式中的基团 其中 R 是氢原子或 C1-C3 烷基，R4 是氢原子、卤素原子（特别是氯原子或溴原子）、低分子量烷基、低分子量烷氧基或硝基，R4'是 C1-C4 烷基、 A 和 B 独立地未经取代或被 1 至 3 个取代基取代，这些取代基可从卤素、低分子量烷硫基、低分子量烷氧基、低分子量烷基、羟基、硝基和三氟甲基组成的组中选出；或者 A 和 B 是苯基，其中两个相邻碳原子通过亚甲基二氧基或亚乙基二氧基相连、 这些化合物除了具有精神药理学、利尿和抗心律失常的作用外，还具有明显的镇痛特性和低毒性。 它们可以通过 2-氨基甲基-1,4-苯并二氮杂卓衍生物与相应的羧酸衍生物反应制备。此外，新的 2-叠氮甲基-1,4-苯并二氮杂卓已被描述为具有自身药理作用的中间体
• 2-Azidomethyl-1,4-benzodiazepine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0066303A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  2-Azidomethyl-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine der allgemeinen Formel 1 werden beschrieben, worin R1 ist ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, A und B unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind mit 1 bis 3 Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, niedermolekulares Alkylthio, niedermolekulares Alkoxy, niedermolekulares Alkyl, Hydroxy, Nitro und Trifluormethyl, oder A und B Phenylreste sind, in welchen zwei benachbarte C-Atome durch eine Methylendioxy- oder Äthylendioxygruppe verbunden sind, sowie deren Säureaddtionssalze. Die Verbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung entsprechender 2-Acylaminomethyl-1H-2,3-dihydrobenzodiazepine dar und weisen auch selbst wertvolle pharmakologische Wirkungen auf.

  通式 1 的 2-叠氮甲基-1H-2,3-二氢-1,4-苯并二氮杂卓 其中 R1 是氢原子或低级烷基，A 和 B 独立地未被取代或被 1 至 3 个取代基取代，这些取代基选 自卤素、低级烷硫基、低分子量烷氧基、低分子量烷基、羟基、硝基和三氟甲基苯并二氮杂卓、低分子量烷氧基、低分子量烷基、羟基、硝基和三氟甲基，或者 A 和 B 是两个相邻碳原子通过亚甲基二氧基或乙基二氧基相连的苯基自由基，以及它们的酸加成盐。这些化合物是生产相应的 2-乙酰氨基甲基-1H-2,3-二氢苯并二氮杂卓的重要中间体，其本身也具有重要的药理作用。