(E)-2-(3,5-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dienyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran | 76489-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-(3,5-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dienyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: 2-[3,5-dimethoxy-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]phenyl]-6-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 76489-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: RBRKJEWEUZNWLK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,5-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dienyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran 、 (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-mulberrofuran C heptamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-2-(3,5-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dienyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a

文献信息

• Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones
  作者：Sompong Boonsri、Christian Gunawan、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob25115a

  日期：——

  The methyl ether derivatives 2, 4 and 6 of the mulberry Diels–Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran C (3) and kuwanon J (5) respectively have been synthesized by a thermal [4 + 2]-cycloaddition reaction between a chalcone and dehydroprenyl diene. A H-bonded ortho OH substituent on the chalcone was found to be essential for Diels–Alder reactivity. Density functional theory calculations show that the OH group lowers the barrier for the Diels–Alder reaction by 2–3 kcal mol−1 compared with OMe. The acceleration by the OH group is traced to two transition-state effects: a stronger diene–chalcone interaction and better planarity of the aryl–diene unit.

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。