(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1392231-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1392231-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: BMKHGHKBIZYDFI-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Kuwanol E
  作者：Valentina Iovine、Irene Benni、Rocchina Sabia、Ilaria D’Acquarica、Giancarlo Fabrizi、Bruno Botta、Andrea Calcaterra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00350

  日期：2016.10.28

  The total synthesis of the Diels–Alder-type adducts (±)-kuwanol E and the heptamethyl ether derivative of (±)-kuwanon Y has been accomplished via a convergent strategy involving 2′-hydroxychalcone 6 or 9 and dehydroprenylstilbene 7, in nine steps. The synthesis features, as a key step, a Lewis acid-mediated biomimetic intermolecular Diels–Alder [4+2] cycloaddition for the construction of the cyclohexene

  的狄尔斯-阿德耳型加合物的总合成（±）-kuwanol E和七甲基醚的（±）衍生物-kuwanon Y已通过涉及2'-羟基查耳酮的会聚策略而完成的6或9和dehydroprenylstilbene 7，在九个脚步。合成的关键步骤是路易斯酸介导的仿生分子间Diels–Alder [4 + 2]环加成反应，以构建具有三个立体异构中心的环己烯骨架。值得注意的是，反应的内/外非对映选择性证明是受温度控制的。