syn-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene | 146805-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: syn-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-9,10-dimethylphenanthrene；(1R,4S,7R,12S)-9,10-dimethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3(8),5,9,13-pentaene
• CAS: 146805-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PAMUCEPEGUPVPN-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene 、 四苯基环戊二烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new route to phenanthrene derivatives

  摘要：

  4,5-Dimethylbenzo[1,2-c:3,4-c']difuran (7) is a highly reactive bisdiene, which undergoes Diels-Alder reactions with a wide variety of dienophiles, including dimethyl acetylenedicarboxylate and cis-1,4-dichlorobut-2-ene, to give phenanthrene derivatives, e.g. 10 and 12, respectively, following (hydrogenation and) dehydration of the bisadducts 8 and 11, respectively. 9,10-Dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-phenanthrene (5), as a result of thermal decomposition of either (i) its bisadduct 6 with tetraphenylcyclopenta-dienone or (ii) its hydrogenated derivative 14, is a very convenient precursor of 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76982-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 正丁基锂 、 碘 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 syn-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  分子带。2. 带状和笼状结构的基底定向合成

  摘要：

  两种大多环衍生物的三重非对映选择性合成和结构表征，基于结合了 [a,c]- 和 [a,d]-稠合的六元环的构建块，已通过 Diels-Alder 实现低聚反应序列。在角大多环衍生物 5 的三重非对映选择性合成中，角顺式双二烯体 3 已被用作 Diels-Alder 结构单元和双二烯 12。将两个直径相反的 [a,c] 稠合单元合并到骨架中与大多环化合物（如环并苯衍生物 1 和 2）的结构相比，5 的空腔具有锥形性质。 有角大多环 5 的构建预期使用 C 3v 三二烯体 4 和双二烯 12，在底物导向合成一种新型笼状化合物被称为三萘嵌苯 6。角大多环衍生物 5 和三萘嵌苯 6 的结构表征已通过高场 NMR 光谱和 FABMS 实现。在每种情况下，在每个环加成步骤中三重非对映选择性的操作决定了产物的结构，强调了这些立体角 Diels-Alder 低聚在控制分子结构形成方面的效用

  DOI：

  10.1021/ja00066a010

文献信息

• Molecular belts. 2. Substrate-directed syntheses of belt-type and cage-type structures
  作者：Peter R. Ashton、Ulrich Girreser、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Francisco M. Raymo、Alexandra M. Z. Slawin、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00066a010

  日期：1993.6

  trebly-diastereoselective synthesis of the angular macropolycyclic derivative 5. The incorporation of two diametrically-opposed [a,c]-fused units into the skeleton of 5 imposes a conical nature upon the cavity compared with the structures of macropolycyclic compounds such as the cyclacene derivatives 1 and 2. The construction of the angular macropolycyclic 5 anticipates the use of the C 3v trisdienophile 4

  两种大多环衍生物的三重非对映选择性合成和结构表征，基于结合了 [a,c]- 和 [a,d]-稠合的六元环的构建块，已通过 Diels-Alder 实现低聚反应序列。在角大多环衍生物 5 的三重非对映选择性合成中，角顺式双二烯体 3 已被用作 Diels-Alder 结构单元和双二烯 12。将两个直径相反的 [a,c] 稠合单元合并到骨架中与大多环化合物（如环并苯衍生物 1 和 2）的结构相比，5 的空腔具有锥形性质。 有角大多环 5 的构建预期使用 C 3v 三二烯体 4 和双二烯 12，在底物导向合成一种新型笼状化合物被称为三萘嵌苯 6。角大多环衍生物 5 和三萘嵌苯 6 的结构表征已通过高场 NMR 光谱和 FABMS 实现。在每种情况下，在每个环加成步骤中三重非对映选择性的操作决定了产物的结构，强调了这些立体角 Diels-Alder 低聚在控制分子结构形成方面的效用
• A new route to phenanthrene derivatives
  作者：Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、Melchiorre Parisi、Françisco M. Raymo、J.Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76982-6

  日期：1994.7

  4,5-Dimethylbenzo[1,2-c:3,4-c']difuran (7) is a highly reactive bisdiene, which undergoes Diels-Alder reactions with a wide variety of dienophiles, including dimethyl acetylenedicarboxylate and cis-1,4-dichlorobut-2-ene, to give phenanthrene derivatives, e.g. 10 and 12, respectively, following (hydrogenation and) dehydration of the bisadducts 8 and 11, respectively. 9,10-Dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-phenanthrene (5), as a result of thermal decomposition of either (i) its bisadduct 6 with tetraphenylcyclopenta-dienone or (ii) its hydrogenated derivative 14, is a very convenient precursor of 7.