3-(2-Methyl-benzyl)-furan-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester | 852046-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(2-Methyl-benzyl)-furan-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-3-[(2-methylphenyl)methyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 852046-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: WIEVQQTZZJDRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-benzyl)-furan-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到9-Hydroxy-5-methyl-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构，生物活性和总合成的13-羟基-和13-乙酰氧基-14-nordehydrocacalohastine，新型修饰的呋喃芦荟脂型倍半萜。

  摘要：

  [反应：参见文本] 13-羟基-14-去氢卡卡他汀（2）和13-乙酰氧基-14-去氢卡卡他汀（3），这两种新颖的从呋喃菊中分离得到的呋喃戊二烯型倍半萜烯，对线粒体和膜的膜脂质过氧化具有抑制作用。微粒体。还通过2-碘代甲苯（7），1-戊烯-4-yn-3-ol（8），和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（9）。

  DOI：

  10.1021/ol050346k
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-Methyl-benzyl)-furan-2,4-dicarboxylic acid 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构，生物活性和总合成的13-羟基-和13-乙酰氧基-14-nordehydrocacalohastine，新型修饰的呋喃芦荟脂型倍半萜。

  摘要：

  [反应：参见文本] 13-羟基-14-去氢卡卡他汀（2）和13-乙酰氧基-14-去氢卡卡他汀（3），这两种新颖的从呋喃菊中分离得到的呋喃戊二烯型倍半萜烯，对线粒体和膜的膜脂质过氧化具有抑制作用。微粒体。还通过2-碘代甲苯（7），1-戊烯-4-yn-3-ol（8），和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（9）。

  DOI：

  10.1021/ol050346k

文献信息

• Structures, Biological Activities, and Total Syntheses of 13-Hydroxy- and 13-Acetoxy-14-nordehydrocacalohastine, Novel Modified Furanoeremophilane-Type Sesquiterpenes from <i>Trichilia cuneata</i>
  作者：Matsumi Doe、Taku Shibue、Hiroyuki Haraguchi、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1021/ol050346k

  日期：2005.4.1

  13-Hydroxy-14-nordehydrocacalohastine (2) and 13-acetoxy-14-nordehydrocacalohastine (3), two novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes isolated from Trichilia cuneata, showed inhibitory activities for membrane lipid peroxidation in mitochondria and microsomes. The first, highly convergent total syntheses of new compounds 2 and 3 have also been achieved via a palladium-mediated three-component

  [反应：参见文本] 13-羟基-14-去氢卡卡他汀（2）和13-乙酰氧基-14-去氢卡卡他汀（3），这两种新颖的从呋喃菊中分离得到的呋喃戊二烯型倍半萜烯，对线粒体和膜的膜脂质过氧化具有抑制作用。微粒体。还通过2-碘代甲苯（7），1-戊烯-4-yn-3-ol（8），和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（9）。