8-oxo-2,2-dimethyl-7-ethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane | 67502-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 8-oxo-2,2-dimethyl-7-ethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: 7-Ethyl-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 67502-01-6；83934-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: RJJZVFSELMKQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-2,2-dimethyl-7-ethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane 在 potassium permanganate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-ethyl-2-azetidinone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-oxo-2,2-dimethyl-7-ethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0

文献信息

• 3-Substituted-6-substituted-7-oxo-1-azabicyclo (3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid, its preparation and pharmaceutical compositions containing it
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0001628A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Disclosed are 3- and 6-substituted 7-oxo-1- aza-bicyclo [3.2.0] hept-2- ene-2- carboxylic acids having the structure: wherein R6, R' and Ra are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically aceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  公开了具有以下结构的 3-和 6-取代的 7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸： 其中 R6、R'和 Ra 除其他外独立地选自氢、烷基、烯基、芳基和芳烷基组成的组。此类化合物及其药用盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物的工艺、包含此类化合物的药物组合物以及治疗方法，其中包括在需要抗生素效果时施用此类化合物和组合物。
• 2-Substituted-6-substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids, processes for preparing them, antibiotic pharmaceutical compositions containing same and process for preparing intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0017992A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II und III: wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R6 and R7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; Rl' is hydrogen or a protecting group; and Ra, Rb and Rc are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

  本发明公开了一种由 L-天冬氨酸通过中间体 II 和 III 全合成 1-碳青霉烯类抗生素 (I) 的工艺： 其中，R 是氢、药学上可接受的酯基或盐阳离子或易于去除的封端基；R6 和 R7 除其他外，独立地选自氢、烷基、烯基、芳基和芳烷基组成的组；Rl'是氢或保护基；Ra、Rb 和 Rc 独立地选自烷基、芳基和芳烷基。
• US4347368A
  申请人：——

  公开号：US4347368A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4348320A
  申请人：——

  公开号：US4348320A

  公开（公告）日：1982-09-07
• US4543257A
  申请人：——

  公开号：US4543257A

  公开（公告）日：1985-09-24